硫酸沙丁胺醇杂质17 | 1332862-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫酸沙丁胺醇杂质17
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)ethanone；2-chloro-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1332862-57-3
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YTDIMCUMRKZDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸沙丁胺醇杂质17 在 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of vilanterol: an inhaled drug

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.957
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 硫酸沙丁胺醇杂质17
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of vilanterol: an inhaled drug

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.957

文献信息

• Ketone Reductase Biocatalysis in the Synthesis of Chiral Intermediates Toward Generic Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Marina Y. Raynbird、Joanne B. Sampson、Dan A. Smith、Siân M. Forsyth、Jonathan D. Moseley、Andrew S. Wells

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00120

  日期：2020.6.19

  cases, including for the opposite enantiomer. The three best examples were then optimized and quickly scaled up to 1 L scale in high conversion and isolated yield while retaining selectivity of >99.5% ee for the desired chiral alcohol enantiomer. This work illustrates that where a wide range of enzymes are available, productive enzymes to give either alcohol enantiomer can be readily identified for many

  检查了一系列通用活性药物成分，以了解其结构内可能用作关键合成中间体的手性醇基序和衍生物。对于七个通用活性药物成分（API），获取了八个前体酮，然后用来自不同供应商的> 400多种市售酮还原酶进行还原。筛选出的五个酮获得了积极的筛选结果，每个成功的酮都有多种酮还原酶可用。在大多数情况下，包括相对的对映异构体，选择性通常> 99.5％ee。然后对三个最佳实例进行优化，并以高转化率和分离的收率快速放大至1 L规模，同时保持对所需手性醇对映体的选择性> 99.5％ee。这项工作说明，在可以使用多种酶的地方，可以很容易地从许多酮中识别出产生任何一种醇对映体的生产酶，并迅速扩大规模以生产手性醇。此方法特别适用于生成手性API中间体。
• Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution as a key step in the enantioselective synthesis of (S)-salbutamol
  作者：Annika Träff、Carmen E. Solarte、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1135/cccc2011029

  日期：——

  The synthesis of (S)-salbutamol is described. By utilizing DKR in the enantiodetermining step, employing Burkholderia cepacia lipase (PS-IM), (S)-acetate ((S)-6) was obtained in excellent enantiomeric excess (98%). The subsequent transformations yielded the salt of (S)-salbutamol with retained stereochemistry.

  描述了(S)-沙丁胺醇的合成。通过在对映决定步骤中利用DKR，采用Burkholderia cepacia脂肪酶（PS-IM），得到了优异的对映纯度（98%）的(S)-乙酸酯（(S)-6）。随后的转化产生了保留立体化学的(S)-沙丁胺醇盐酸盐。