ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-p-chlorophenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate | 917369-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-p-chlorophenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4'-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate；ethyl 6-p-chlorophenyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate；ethyl 6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 917369-29-0
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 391.857
• InChiKey: WTVRIUWYTIVWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-p-chlorophenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N′-(2-chlorobenzylidene)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型N'-芳基亚甲基-3-甲基-1-甲基-1-苯基-6-对氯苯基-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-碳酰肼的抗血小板活性，分子对接和QSAR研究

  摘要：

  摘要由酰肼（2a - 2t）合成了一系列新颖的N'-芳基亚甲基-3-甲基-1-苯基-6-对氯苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-咔唑1）。通过FT-IR，EI-MS，1 H NMR和13 C NMR技术证实了新合成的化合物的结构。评价了标题化合物的花生四烯酸（AA）和胶原蛋白诱导的抗氧化剂和抗血小板聚集作用。所有化合物均具有高抗氧化能力和抗血小板活性，但（2c，2e，2f，2g，2i，2m，2o和2q）显示了最高级的抗血小板活性。进行了针对环氧合酶1和2（COX-1和COX-2）的分子对接以及定量构效关系（QSAR），以描述它们对AA和胶原蛋白的抗血小板电位以及通过ABTS，DPPH和铁螯合测定的抗氧化电位方法。分子对接研究表明，发现化合物（2c，2e，2f，2g，2i，2l，2m，2o和2q）对COX-1有活性该化合物还显示出对COX-2的活性。与阿司匹林相比，发现化合物2g

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2053-0
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-p-chlorophenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N'-芳基亚甲基-3-甲基-1-甲基-1-苯基-6-对氯苯基-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-碳酰肼的抗血小板活性，分子对接和QSAR研究

  摘要：

  摘要由酰肼（2a - 2t）合成了一系列新颖的N'-芳基亚甲基-3-甲基-1-苯基-6-对氯苯基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-咔唑1）。通过FT-IR，EI-MS，1 H NMR和13 C NMR技术证实了新合成的化合物的结构。评价了标题化合物的花生四烯酸（AA）和胶原蛋白诱导的抗氧化剂和抗血小板聚集作用。所有化合物均具有高抗氧化能力和抗血小板活性，但（2c，2e，2f，2g，2i，2m，2o和2q）显示了最高级的抗血小板活性。进行了针对环氧合酶1和2（COX-1和COX-2）的分子对接以及定量构效关系（QSAR），以描述它们对AA和胶原蛋白的抗血小板电位以及通过ABTS，DPPH和铁螯合测定的抗氧化电位方法。分子对接研究表明，发现化合物（2c，2e，2f，2g，2i，2l，2m，2o和2q）对COX-1有活性该化合物还显示出对COX-2的活性。与阿司匹林相比，发现化合物2g

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2053-0

文献信息

• Synthesis, in vitro evaluation, and SAR studies of a potential antichagasic 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine series
  作者：Luiza R.S. Dias、Marcelo B. Santos、Sérgio de Albuquerque、Helena C. Castro、Alessandra M.T. de Souza、Antônio C.C. Freitas、Maria A.V. DiVaio、Lucio M. Cabral、Carlos R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.067

  日期：2007.1.1

  of new drugs against Trypanosoma cruzi is still required since the only two drugs currently used cause severe side effects. In this work we described the synthesis, the in vitro biological evaluation, and the SAR results of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, a new antichagasic agent series. The presence of fluorine, hydroxyl or nitro group at Y position resulted in at least one or two promising

  由于目前仅使用两种药物会引起严重的副作用，因此仍需要开发抗克氏锥虫的新药。在这项工作中，我们描述了1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物（一种新的抗chachaicant剂系列）的合成，体外生物学评估和SAR结果。Y位置上存在氟，羟基或硝基会在每组衍生物（6f，6g，6i，6l和6m）中至少产生一个或两个有前途的化合物。SAR研究表明，观察到的锥虫杀灭活性取决于几何和立体电子参数（MEP和前沿分子轨道HOMO和LUMO）。我们还使用Osiris程序来计算和比较活性最高的衍生物（6g）（IC（50）= 1.9microg / mL），非活性化合物（6o），以及目前有毒的抗chachagas药物（nifurtiMOx和benznidazole）。有趣的是，6g的潜在药物似然性高于尼富替莫和苯硝唑，而6o的潜在相似性最低。
• Pyrazolopyridines I: Synthesis of Some Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates
  作者：Tahir Maqbool、Misbahul Ain Khan、Muhammad Naeem Khan、Mark C. Elliott、Munawar Ali Munawar、Muhammad Nasrullah、Abdul Waheed Bhatti、Areesha Nazeer、Whei-Oh Lin

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14573a

  日期：——

  A series of ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates were prepared by the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various aromatic aldehydes and ethyl pyruvate. The structure elucidation of the prepared compounds was carried out by spectroscopic techniques (mass, IR, H-1 and C-13 NMR).