9-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-chloro-2-iodopurine | 133519-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-chloro-2-iodopurine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(6-chloro-2-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 133519-48-9
• 化学式: C₂₂H₃₈ClIN₄O₃Si₂
• 分子量: 625.097
• InChiKey: LVWXWJCESORCSS-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-chloro-2-iodopurine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-iodo-9-[3-deoxy-2,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  新的双修饰核苷的合成方法：虫草素和相关的2'-脱氧腺苷的同源物

  摘要：

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90496-x
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.17 g的产率得到9-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-chloro-2-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物活性的2-烷基化的脱氧腺苷二磷酸衍生物作为P2Y（1）受体拮抗剂。

  摘要：

  先前围绕腺嘌呤核苷酸的研究提供了参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，MRS 2179）作为选择性人P2Y（1）受体拮抗剂（pA（2）= 6.55 +/- 0.05）具有抗血栓形成特性。在本文中，我们已经合成和测试了各种2取代的衍生物，以探索2位置的结合区域和开发更有效的P2Y（1）受体拮抗剂的目的。因此，我们采用了新颖且通用的化学途径，即使用钯催化的与2-碘化衍生物7的交叉偶联反应作为非常有效地合成2-烷基-N（6）-甲基-2的常见中间体'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸核苷酸1e-i。通过化合物抑制ADP诱导的血小板聚集，细胞内钙升高和置换[（33）P] 2-MeSADP的特异性结合的能力来评估生物学活性。2-乙基和2-丙基似乎是可以容忍的，而庞大的基团或C（3）线性取代基显着降低了拮抗剂的效力。与参考文献1a相比，2-乙炔基衍生物1h（pA（2）= 7.54 +/-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.041

文献信息

• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——