methyl (2E,6Z)-9-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate | 500905-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6Z)-9-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate
• CAS: 500905-01-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: DHTAOTOHULJHDU-CYVZPCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6Z)-9-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate 在 氟磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (E)-3-Methyl-5-((1S,2S,4bS,8aS)-1,2,4b,8,8-pentamethyl-1,2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螯合物酯类萜类化合物的合成研究：13 Z，17 Z-和13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯的超酸性环化

  摘要：

  表现出13 Z-构型的双环香叶基法呢烷酸甲酯（1和2）的超酸性低温环化提供了金兰烷和重排的金兰烷萜类化合物以及主要的标量烷烃化合物。特别地，14-外延-cheilanthanic酯（6）用18-一起获得外延-scalaranic酯（5）由13环化Ž，17 ž -bicyclogeranylfarnesoic酸甲酯（1），而重排的22（8→14 ）-abeo-cheilanthanic酯（8）与scalaranic酯沿着形成（7）通过环化13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯（2）。根据新化合物6和8的光谱数据确定其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01399-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (Z)-6-Methyl-8-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-oct-5-en-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到methyl (2E,6Z)-9-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  螯合物酯类萜类化合物的合成研究：13 Z，17 Z-和13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯的超酸性环化

  摘要：

  表现出13 Z-构型的双环香叶基法呢烷酸甲酯（1和2）的超酸性低温环化提供了金兰烷和重排的金兰烷萜类化合物以及主要的标量烷烃化合物。特别地，14-外延-cheilanthanic酯（6）用18-一起获得外延-scalaranic酯（5）由13环化Ž，17 ž -bicyclogeranylfarnesoic酸甲酯（1），而重排的22（8→14 ）-abeo-cheilanthanic酯（8）与scalaranic酯沿着形成（7）通过环化13 Z，17 E-双环香叶基法呢烷酸甲酯（2）。根据新化合物6和8的光谱数据确定其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01399-6