(3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 78130-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(1-hydroxyethyl)-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 78130-12-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂Si
• 分子量: 269.459
• InChiKey: KVNANZREQGUIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四乙基氟化铵水合物 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(1,2-dihydroxy-2-propyl)-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of (5R*,6S*)-6-((R*)-1-hydroxyethyl)-2-functionalized-methyl carbapenem and penem derivatives.
  作者：HISAO ONA、SHOICHIRO UYEO、TAKASHI FUKAO、MASAYOSHI DOI、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4382

  日期：——

  Racemic 2-acetoxymethyl and 2-(heteroaromatic) thiomethyl carbapenem and penem antibiotics having a 1-(R*)-hydroxyethyl side-chain at C-6 (6, 7, 8, and 45, 59, 47, 49, 51) were synthesized, and their antibacterial activities were determined.

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。