(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-2-(6-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 187141-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-2-(6-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 187141-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₈
• 分子量: 483.262
• InChiKey: MYYUSJXQUNZNCV-STQRPAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-2-(6-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid 在 β-glucuronidase 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-氯-2-(5-氯-2-羟基苯基)-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  荧光分子探针I.ELF®β-葡萄糖醛酸苷酶底物的合成和生物学特性，可在酶活性位点产生荧光沉淀

  摘要：

  合成和评估了一种新型的基于喹唑啉酮的荧光β-葡萄糖醛酸苷酶底物。在该方案中，将部分保护的水杨基葡糖醛酸化物与邻氨基苯甲酰胺氧化缩合，得到所需的喹唑啉酮基葡糖醛酸甲酯，其易于脱保护以得到所需的葡糖醛酸化物，称为-97葡糖醛酸化物。葡糖醛酸化物是敏感的荧光性β-葡糖醛酸糖苷酶底物，其在酶促反应后产生明亮的黄绿色荧光沉淀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00413-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 在 potassium cyanide 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-2-(6-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光分子探针I.ELF®β-葡萄糖醛酸苷酶底物的合成和生物学特性，可在酶活性位点产生荧光沉淀

  摘要：

  合成和评估了一种新型的基于喹唑啉酮的荧光β-葡萄糖醛酸苷酶底物。在该方案中，将部分保护的水杨基葡糖醛酸化物与邻氨基苯甲酰胺氧化缩合，得到所需的喹唑啉酮基葡糖醛酸甲酯，其易于脱保护以得到所需的葡糖醛酸化物，称为-97葡糖醛酸化物。葡糖醛酸化物是敏感的荧光性β-葡糖醛酸糖苷酶底物，其在酶促反应后产生明亮的黄绿色荧光沉淀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00413-4