(E)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzoic acid | 213680-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 213680-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: RXYVKJMZMCKOSL-LREOWRDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 (E)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5-[2,5-Bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-3-yl]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Grant; Mishriky; Asaad, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 543 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰水杨酸 、 对氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-5-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  查尔酮抑制萤火虫的生物发光

  摘要：

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b00813

文献信息

• Inhibiting Firefly Bioluminescence by Chalcones
  作者：Huateng Zhang、Jing Su、Yuxin Lin、Haixiu Bai、Jiaxiang Liu、Hui Chen、Lupei Du、Lichuan Gu、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00813

  日期：2017.6.6

  reporter assay. We believed that our research would contribute to improving scientists’ awareness of the Fluc inhibitors, pay attention to the bias results, and even expand the utilization of bioluminescence in life science research.

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。
• NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3071199A2

  公开（公告）日：2016-09-28
• [EN] NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015077535A2

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to dihydroorate dehydrogenase (DHODH) inhibitors useful for the treatment of neurodegenerative diseases, such as amyotrophic lateral sclerosis.
• Discovery of a Locally and Orally Active CXCL12 Neutraligand (LIT-927) with Anti-inflammatory Effect in a Murine Model of Allergic Airway Hypereosinophilia
  作者：Pierre Regenass、Dayana Abboud、François Daubeuf、Christine Lehalle、Patrick Gizzi、Stéphanie Riché、Muriel Hachet-Haas、François Rohmer、Vincent Gasparik、Damien Boeglin、Jacques Haiech、Tim Knehans、Didier Rognan、Denis Heissler、Claire Marsol、Pascal Villa、Jean-Luc Galzi、Marcel Hibert、Nelly Frossard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00657

  日期：2018.9.13

  We previously reported Chalcone-4 (1) that binds the chemokine CXCL12, not its cognate receptors CXCR4 or CXCR7, and neutralizes its biological activity. However, this neutraligand suffers from limitations such as poor chemical stability, solubility, and oral activity. Herein, we report on the discovery of pyrimidinone 57 (LIT-927), a novel neutraligand of CXCL12 which displays a higher solubility than 1 and is no longer a Michael acceptor. While both 1 and 57 reduce eosinophil recruitment in a murine model of allergic airway hypereosinophilia, 57 is the only one to display inhibitory activity following oral administration. Thereby, we here describe 57 as the first orally active CXCL12 neutraligand with anti-inflammatory properties. Combined with a high binding selectivity for CXCL12 over other chemokines, 57 represents a powerful pharmacological tool to investigate CXCL12 physiology in vivo and to explore the activity of chemokine neutralization in inflammatory and related diseases.
• Grant; Mishriky; Asaad, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 543 - 547
  作者：Grant、Mishriky、Asaad、Fawzy

  DOI：——

  日期：——