acrylic acid (1S,5E)-6-[(1S,2R,4S)-(4-(methoxymethoxy)-2-(nitromethyl)cyclopentyl)]-1-methylhex-5-enyl ester | 403694-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acrylic acid (1S,5E)-6-[(1S,2R,4S)-(4-(methoxymethoxy)-2-(nitromethyl)cyclopentyl)]-1-methylhex-5-enyl ester
• 英文别名: Dwsmdhithkhmqm-votwfpeqsa-；[(E,2S)-7-[(1S,2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-(nitromethyl)cyclopentyl]hept-6-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 403694-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: DWSMDHITHKHMQM-VOTWFPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid (1S,5E)-6-[(1S,2R,4S)-(4-(methoxymethoxy)-2-(nitromethyl)cyclopentyl)]-1-methylhex-5-enyl ester 在 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到(1R,6S,9S,13E,15S,17S)-17-(methoxymethoxy)-9-methyl-4,8-dioxa-3-azatricyclo[13.3.0.02,6]octadeca-2,13-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过三重手性转移过程和一氧化氮环加成反应从（S）-乳酸酯中不对称地合成（+）-布雷菲德菌素A。

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。

  DOI：

  10.1021/jo010743i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E,6S)-6-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 碘 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 40.66h， 生成 acrylic acid (1S,5E)-6-[(1S,2R,4S)-(4-(methoxymethoxy)-2-(nitromethyl)cyclopentyl)]-1-methylhex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三重手性转移过程和一氧化氮环加成反应从（S）-乳酸酯中不对称地合成（+）-布雷菲德菌素A。

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。

  DOI：

  10.1021/jo010743i

文献信息

• Role of Conformational Effects on the Regioselectivity of Macrocyclic INOC Reactions:  Two New Asymmetric Total Syntheses of (+)-Brefeldin A^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Takayuki Doi、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010744a

  日期：2002.2.1

  regioselectivity of the macrocyclic intramolecular nitrile oxide cycloaddition observed in our (+)-brefeldin A synthesis. During the course of this regiochemical study, we have developed two novel stereoselective and regioselective schemes for total synthesis of (+)-brefeldin A (i.e. intramolecular nitrile oxide cycloaddition-isomerization and intermolecular nitrile oxide cycloaddition-ring closing metathesis

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A from (<i>S</i>)-Lactate by Triple Chirality Transfer Process and Nitrile Oxide Cycloaddition^,¹
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Phil Jong Shim、Joong Inn Lim、Hyunil Jo、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo010743i

  日期：2002.2.1

  A novel synthesis of (+)-brefeldin A (1) has been accomplished on the basis of triple chirality transfer methodology, intramolecular ester enolate alkylation, and both intra- and intermolecular nitrile oxide cycloaddition strategies.

  （+）-布雷菲德菌素A（1）的新型合成已基于三重手性转移方法，分子内酯烯酸酯烷基化以及分子内和分子间一氧化氮环加成策略完成。