ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 1379792-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1379792-59-2
• 化学式: C₃₁H₅₃N₃O₂S
• 分子量: 531.847
• InChiKey: CJKUMUIXEKSZAA-JGDWZTRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 、 ethyl ent-16β-isothiocyanobeyeran-19-oate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异戊四醇衍生的双官能硫脲促进硝基丙酮双立体控制的不对称迈克尔乙酰基加成反应的乙酰丙酮

  摘要：

  设计并制备了一类新型的手性双官能硫脲，该手性双官能硫脲带有手性亲脂性拜亚烷骨架和叔氨基。硫脲被证明可有效催化乙酰丙酮和硝基烯烃之间的双立体控制的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以高收率（最高95％）和良好至优异的对映选择性（最高97％）获得。此外，乙酰乙酸叔丁酯与反式-β-硝基苯乙烯的反应也顺利进行，具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.020
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzyl-2-p-methylphenyloxazolin-5-one 、 4-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzyl-4-((4-fluorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 、 4-benzyl-4-((4-fluorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇衍生的硫脲有机催化剂催化的吖内酯不对称迈克尔/芳构化反应生成具有 C-4 区域选择性的 α,β-不饱和吡唑啉酮

  摘要：

  吡唑是一类重要的分子结构，具有显着的生物和药物活性。在此，通过使用异甜菊醇衍生的胺硫脲作为有机催化剂，通过吖内酯的不对称迈克尔/芳构化为 α,β-不饱和吡唑啉酮合成含有吡唑基序和掩蔽氨基酸结构的杂环化合物。产品以良好的收率（高达 93%）获得，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性（高达 >10:1 dr，97% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300524