4-benzyl-2-p-methylphenyloxazolin-5-one | 1236384-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-p-methylphenyloxazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one；4-benzyl-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1236384-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KCDWAKJLCOLPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-p-methylphenyloxazolin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-benzyl-6-chloro-4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-chroman-3-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对苯二甲酮和氮杂内酯的不对称合成二氢香豆素

  摘要：

  开发了一种手性磷酸催化的方法，该方法通过向对苯醌甲基化物（p -QMs）中添加a内酯来构建二氢香豆素基序。该反应用多种对-QM和a内酯平稳地进行，以高收率产生具有优异的非对映选择性（> 19：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）的相应产物。提出了两种可能的途径来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02750
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-benzyl-2-p-methylphenyloxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氯甲基酮的有机催化不对称 1,4-加成：α,α-二取代 α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了第一个由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化的吖内酯与 α,β-不饱和三氯甲基酮的不对称 1,4-加成反应。以高产率获得了一系列在 α 位具有四元立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 -20:1 dr 和 99% ee）。此外，这些加合物中的三氯甲基部分被确定为良好的离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403158

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Palladium catalyzed direct allylation of azlactones with simple allylic alcohols in the absence of any activators
  作者：Hui Zhou、Huameng Yang、Hongyu Yin、Muwen Liu、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c4ra02477j

  日期：——

  The first example of the readily scalable direct allylic alkylation of azlactones with simple allylic alcohols has been developed, which is catalyzed by Pd(PPh₃)₄ alone in the absence of any activators under neutral conditions.

  已开发出一种可立即扩展的直接烯丙基丙烯醇化合物与简单烯丙基醇反应的第一个示例，该反应在中性条件下，在没有任何活化剂的情况下，仅由Pd(PPh3)4催化。
• Asymmetric catalytic alkynylation of thiazolones and azlactones for synthesis of quaternary α-amino acid precursors
  作者：Beibei Meng、Qian Shi、Yuan Meng、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1039/d1ob00582k

  日期：——

  Asymmetric alkynylation of thiazolones and azlactones with alkynylbenziodoxolones as the electrophilic alkyne source catalyzed by thiourea phosphonium salt is described. By using thiazolones as nucleophiles, the desired alkyne functionalized thiazolones were obtained in 55–89% yields with 31–86% ee. Azlactones gave the desired products in comparable yields with lower enantioselectivities. Ring-opening

  描述了硫脲鏻盐催化的噻唑酮和吖内酯的不对称炔基化反应，其中炔基苯并氧唑酮作为亲电炔烃源。通过使用噻唑酮作为亲核试剂，以 55-89% 的产率和 31-86% 的 ee 获得所需的炔烃官能化噻唑酮。Azlactones 以较低的对映选择性以相当的产率得到所需的产物。炔基化产物的开环导致α，α-二取代的α-氨基酸衍生物有效而不会损失对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminochroman-2-ones Promoted by Guanidine and Bisguanidium Salt
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yulong Zhang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol2018888

  日期：2011.10.7

  A highly enantioselective synthesis of 3,4-diaminochroman-2-ones has been realized via the domino reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and azlactones. Notably, a cis-product was obtained as the major product by the use of guanidine 2a whereas a trans-product was the major product with bisguanidium salt 3•HBArF4. In two cases, various substituted 3,4-dihydrocoumarins were obtained with high yields

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。
• Asymmetric construction of dihydrobenzofuran-2,5-dione derivatives <i>via</i> desymmetrization of <i>p</i>-quinols with azlactones
  作者：Lihua Xie、Shunxi Dong、Qian Zhang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc08985j

  日期：——

  3-Amino-benzofuran-2,5-diones containing a chiral amino acid residue were achieved through BG-1·HBPh₄ catalyzed enantioselective Michael addition/lactonization cascade reaction of p-quinols with azlactones.

  通过 BG-1-HBPh4 催化对醌与氮内酯的对映选择性迈克尔加成/内酯化级联反应，获得了含有手性氨基酸残基的 3-氨基苯并呋喃-2,5-二酮。