3,4,3',4'-Tetramethoxy-Δ^7,8-9-oxo-8.8',9.O.9'-lignan | 42245-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3,4,3',4'-Tetramethoxy-Δ^7,8-9-oxo-8.8',9.O.9'-lignan
• 英文别名: (E)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-dimethox-ybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one；(3E)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 42245-56-7；112820-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: GYSZMZNMGGZKEN-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-Tetramethoxy-Δ^7,8-9-oxo-8.8',9.O.9'-lignan 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)dihydrofuran-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,4,3',4'-Tetramethoxy-Δ^7,8-9-oxo-8.8',9.O.9'-lignan
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5

文献信息

• Pharmaceutical composition comprising extracts of Bupleurum with immunomodulating function
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：EP2402020A1

  公开（公告）日：2012-01-04

  A pharmaceutical composition with an immunomodulating function is provided, including an extract of Bupleurum obtained by grinding the Bupleurum , adding the ground Bupleurum to a solvent and isolating the extract from the solvent, wherein the Bupleurum comprises Bupleurum krlovianum, Bupleurum longiradiatum, Bupleurum smithii, Bupleurum pusillum, Bupleurum longicaule, Bupleurum salicifolium, Bupleurum scorzonerifolium and Bupleurums with at least one of the nucleotide sequences selected from a group consisting of SEQ ID NOs. 1~6 and a nucleotide sequence with no more than 1% of the nucleotide sequence divergences of SEQ ID NOs. 1-6, or combinations thereof.

  本发明提供了一种具有免疫调节功能的药物组合物，包括通过研磨柴胡、将研磨后的柴胡加入溶剂中并从溶剂中分离出提取物而得到的柴胡提取物，其中柴胡包括 Bupleurum krlovianum、Bupleurum longiradiatum、Bupleurum smithii、Bupleurum pusillum、Bupleurum longicaule、Bupleurum salifolium、Bupleurum longiradiatum、 Bupleurum smithii、 Bupleurum pusillum、 Bupleurum longicaule、 Bupleurum salicifolium、 Bupleurum scorzonerifolium 和至少有一个核苷酸序列选自 SEQ ID NOs.1~6 所组成的组中的至少一种核苷酸序列，且其核苷酸序列差异不超过 SEQ ID NO.1-6 的核苷酸序列或其组合。
• Method for extracting antineoplastic components from Bupleurum scorzonerifolium
  申请人：Lin Shinn-Zong

  公开号：US20050013879A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A method for extracting antineoplastic component from Bupleurum scorzonerifolium applicable in treating cell proliferative disorder is proposed. The antineoplastic components of Bupleurum scorzonerifolium include at least a Y-butyolactone centred heterocyclic compound with a Z configuration or E configuration at its carbon 2(5) position, and molecules, such as Chaihulactone, Isochaihulactone, Chaihulactone analogues or derivatives containing in the heterocyclic compound. From results of cell and molecular biological studies, in vivo animal test, and histological study, it is found that antineoplastic components extracted from Bupleurum scorzonerifolium are effective in suppressing a variety of cancer cell growths, inhibiting telomerase activity, as well as effective in killing with high specificity Taxol-resistant tumor cells at later stage of chemical therapy, making the components a new choice for anti-cancer agent, anti-HIV agent, or synergistic agent.

  一种从莨菪中提取抗肿瘤成分的方法 中提取抗肿瘤成分的方法。 提出了一种从 Bupleurum scorzonerifolium 中提取抗肿瘤成分的方法，适用于治疗细胞增殖性疾病。的抗肿瘤成分。 的抗肿瘤成分 包括至少一种以 Y-丁内酯为中心的杂环化合物，其碳 2(5)位具有 Z 构型或 E 构型，以及杂环化合物中含有的分子，如柴胡内酯、异柴胡内酯、柴胡内酯类似物或衍生物。从细胞和分子生物学研究、体内动物试验和组织学研究的结果中发现，从 Bupleurum scorzonerifolium 能有效抑制多种癌细胞的生长，抑制端粒酶的活性，并能在化学治疗后期高特异性地杀灭耐紫杉醇的肿瘤细胞，使该成分成为抗癌剂、抗艾滋病毒剂或增效剂的新选择。
• Gamma-butyrolactone compound and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Lin Shinn-Zong

  公开号：US20060079575A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A γ-butyrolactone compound as shown in Formula (I) and pharmaceutical composition thereof: wherein X═N, O, S, Se; and A and B are selected from substituents having the following formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, an alkoxy group, and a nitro group. The γ-butyrolactone compound and pharmaceutical composition thereof butyrolactone have inhibitory effects on hepatoma, ovarian cancer, breast cancer, lung cancer, malignant glioblastoma or colorectal carcinoma, and are cytotoxic with high specificity to inhibit Paclitaxel-resistant tumour cells at later stage of chemotherapy without any damage on normal cells.

  一种如式（I）所示的γ-丁内酯化合物及其药物组合物： 其中 X═N、O、S、Se；以及 A 和 B 选自具有下式的取代基： 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 选自氢原子、卤素原子、羟基、巯基、氨基、烷氧基和硝基。γ-丁内酯化合物及其药物组合物丁内酯对肝癌、卵巢癌、乳腺癌、肺癌、恶性胶质母细胞瘤或大肠癌有抑制作用，在化疗后期对紫杉醇耐药的肿瘤细胞有高特异性的细胞毒性抑制作用，对正常细胞无损伤。
• Method for extracting antineoplastic components from Bupleurum scorzonerifolium and composition comprising lactones
  申请人：Buddhist Tzu Chi General Hospital

  公开号：EP1527784B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• Pharmaceutical composition comprising extracts of Bupleurum krylovianum for use in the treatment of arthritis and rheumatoid arthritis
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：EP2402020B1

  公开（公告）日：2013-12-04