5-C-(3'-furyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 369630-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5-C-(3'-furyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-(furan-3-yl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 369630-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: YBTOBIKXYCUSNF-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 5-C-(3'-furyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1099.99 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(1S,2R,6S,7S)-8-C-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-5-yl)-4-phenyl-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D/L-glycero-α-D-galacto-hepto-1,5-pyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 swern reagent 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-C-(3'-furyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived 2′- and 3′-Substituted Furans and Their Application in Diels−Alder Reactions
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  A convenient synthesis of 2′- and 3′-furyl sugars in which the furan and the sugar parts are directly connected is presented. The key step comprises HF·py-induced cyclization of α,β-unsaturated carbonyl compounds (ketones or aldehydes) possessing terminal hydroxymethylene groups protected as TBDPS ethers. Treatment of such furan derivatives with N-phenylmaleimide under high-pressure conditions (11

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。