1-(2-Bromoethoxy)-2-(2-chloroethoxy)ethane | 52142-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Bromoethoxy)-2-(2-chloroethoxy)ethane
• 英文别名: 1-Brom-8-chlor-3,6-dioxyoktan；1-(2-bromoethoxy)-2-(2-chloroethoxy)ethane
• CAS: 52142-36-6
• 化学式: C₆H₁₂BrClO₂
• 分子量: 231.517
• InChiKey: NFFZNQWVHDEVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromoethoxy)-2-(2-chloroethoxy)ethane 在 cesium hydroxide 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  New Multi(tetrathiafulvalene) Dendrimers

  摘要：

  报告了以乙二醇链为分支的多(TTF)树枝状大分子的聚合合成方法。迭代步骤中的关键方法涉及利用瞬态TTF-硫醇盐阴离子对活性卤化物进行亲核取代。树枝状大分子的核心单元分别为1,3,5-三取代苯、TTF和六取代苯，提供了三向、四向和六向的核心结构。循环伏安法(CV)和薄层CV研究表明，树枝状大分子结构中保留了TTF的氧化还原化学，通过电化学氧化可以清晰地依次形成多(阳离子自由基)和多(二阳离子)物种。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8203
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-(2-Bromoethoxy)-2-(2-chloroethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  New Multi(tetrathiafulvalene) Dendrimers

  摘要：

  报告了以乙二醇链为分支的多(TTF)树枝状大分子的聚合合成方法。迭代步骤中的关键方法涉及利用瞬态TTF-硫醇盐阴离子对活性卤化物进行亲核取代。树枝状大分子的核心单元分别为1,3,5-三取代苯、TTF和六取代苯，提供了三向、四向和六向的核心结构。循环伏安法(CV)和薄层CV研究表明，树枝状大分子结构中保留了TTF的氧化还原化学，通过电化学氧化可以清晰地依次形成多(阳离子自由基)和多(二阳离子)物种。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8203

文献信息

• SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL OXYETHYLENE-BASED COMPOUNDS
  申请人：Holmes Brian T.

  公开号：US20090187037A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A method of reacting a toluenesulfonyl-terminated polyoxyethylene compound having the formula CH 3 —C 6 H 4 —SO 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) n —O—R 1 with an ammonium salt having the formula NR 2 4 X to form a compound having the formula X—CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) n-1 —R 3 . The value n is a positive integer. X is a halogen, cyanide, cyanate, thiocyanate, or azide. R 1 is a terminating group. Each R 2 is hydrogen or an alkyl group. —R 3 is —O—R 1 or —X.

  将具有以下公式的甲苯磺酰基终止的聚氧乙烯化合物 CH3—C6H4—SO2—(O—CH2— )n—O—R1 与具有以下公式的铵盐 NR24X 反应，形成具有以下公式的化合物 X— — —(O— — )n-1—R3。其中 n 为正整数。X 是卤素、氰基、氰酸根、硫氰酸根或叠氮酸根。R1 是终止基团。每个 R2 是氢或烷基。—R3 是—O—R1 或—X。
• Practical use of NH4X salts for difunctional oxyethylene-based intermediates
  作者：Brian T. Holmes、Arthur W. Snow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.081

  日期：2007.7

  A series of tosyl functionalized oxyethylene-based organic compounds were selected to analyze the scope and efficiency of a general substitution method for conversion to difunctional, soluble oxyethylene based intermediates using readily available ammonium salts, glycols and commercially modified ethoxy-ethanols. Straightforward preparation, product purification and low cost reagents are particularly advantageous for compounds incorporating halides, thiocyanates and methoxy groups. Published by Elsevier Ltd.