methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate | 157055-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 157055-68-0
• 化学式: C₅₂H₁₀₀N₂O₁₂
• 分子量: 945.372
• InChiKey: CKENRLFLVHINFE-HGBWDPIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.

  摘要：

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.951
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 Lindlar catalyst sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.

  摘要：

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.951

文献信息

• Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.
  作者：Hideo KANEKO、Naokazu MURAHASHI、Atsushi SASAKI、Harutami YAMADA、Masahiro SAKAGAMI、Masahiro IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.45.951

  日期：——

  With the intention of obtaining a novel liposome as a drug carrier able to avoid clearance by the reticuloendothelial system (RES), the authors synthesized two sialoglycolipids, i.e., 2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa) and 2-O-[8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa) and modified the surface of their liposomal membrane.Sia-t-pa was found to be eluted from the liposomal membrane by serum albumin, whereas Sia-t-psa was not, using the gel filtration method. In order to clarify the reason why there was such a difference between Sia-t-pa and Sia-t-psa, we investigated the properties of the phospholipid bilayer-incorporated sialoglycolipids physicochemically.The effect of the anchor structure of the sialoglycolipids, i.e., single acyl chain (Sia-t-pa) or double acyl chain (Sia-t-psa), on the fluidity and calorimetric properties was noticeably different. It was inferred that the effect was attributable to a difference in the position of the sialoglycolipid incorporated in the bilayer membrane.

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。