ethyl 8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 94110-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydro-8-nitro-4-oxoquinoline；ethyl 4-hydroxy-8-nitroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 94110-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00218173
• 分子量: 262.222
• InChiKey: ZTAWASGMGQOLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 N,N-二甲基乙酰胺 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-氯-8-硝基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS CASPASE-3 INHIBITOR, PREPARATION FOR PRODUCING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] DERIVES DE LA QUINOLINE INHIBITEURS DE LA CASPASE-3, PREPARATION SERVANT A LES OBTENIR, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的新喹啉衍生物或其与caspase-3抑制活性有关的药用盐，以及其制备方法，其中R2为H；卤素；C1-6烷基；C1-6烷氧基；C1-6烷氧基烷基；或C3-6环烷基；R1为公式（a）；-CN；或公式（b）；R为H；C6-14芳基，未取代或取代的，取代基为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基；5-15成员的杂环基，未取代或取代，取代基为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基；或-(CH2)n-CHR4R5。本发明涉及一种治疗caspase相关疾病的药物组合物，通过抑制caspase-3的活性，其中包括公式（1）的化合物或其药用盐。

  公开号：

  WO2003093240A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(2-硝基苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到ethyl 8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS CASPASE-3 INHIBITOR, PREPARATION FOR PRODUCING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] DERIVES DE LA QUINOLINE INHIBITEURS DE LA CASPASE-3, PREPARATION SERVANT A LES OBTENIR, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的新喹啉衍生物或其与caspase-3抑制活性有关的药用盐，以及其制备方法，其中R2为H；卤素；C1-6烷基；C1-6烷氧基；C1-6烷氧基烷基；或C3-6环烷基；R1为公式（a）；-CN；或公式（b）；R为H；C6-14芳基，未取代或取代的，取代基为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基；5-15成员的杂环基，未取代或取代，取代基为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基；或-(CH2)n-CHR4R5。本发明涉及一种治疗caspase相关疾病的药物组合物，通过抑制caspase-3的活性，其中包括公式（1）的化合物或其药用盐。

  公开号：

  WO2003093240A1

文献信息

• Quinoline compounds as H.sup.+ -ATPases
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06008230A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  This invention relates to a quinoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a pyridyl group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), A is --COHN-- or --NHCO--, n is an integer of 0 or 1, and ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## In which R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined, and pharmaceutically acceptable salt thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prevention and/or the treatment of bone diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or animals.

  这项发明涉及一种喹啉化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是吡啶基或芳基，每个基可能被适当的取代基取代，A是--COHN--或--NHCO--，n是0或1的整数，而##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如定义，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由人类或动物骨骼异常代谢引起的骨病的方法。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS CASPASE-3 INHIBITOR, PREPARATION FOR PRODUCING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINOLINE INHIBITEURS DE LA CASPASE-3, PREPARATION SERVANT A LES OBTENIR, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：YUNGJIN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2003093240A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to new quinoline derivatives of formula (1) or their pharmaceutically acceptable salts with caspase-3 inhibitory activity and their preparation methods, wherein R2 is H; halogen; C1-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; C1-6 alkoxyalkyl; or C3-6 cycloalkyl; R1 is formula (a); -CN; or formula (b); R is H; C6-14 aryl unsubstituted or substituted by halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or amino; 5 - 15 membered heterocyclic group unsubstituted or substituted by halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or amino; or -(CH2)n-CHR4R5. The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating caspase-associated diseases by inhibiting the activity of caspase-3 which comprises the compound of formula (1) or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及公式（1）的新喹啉衍生物或其与caspase-3抑制活性有关的药用盐，以及其制备方法，其中R2为H；卤素；C1-6烷基；C1-6烷氧基；C1-6烷氧基烷基；或C3-6环烷基；R1为公式（a）；-CN；或公式（b）；R为H；C6-14芳基，未取代或取代的，取代基为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基；5-15成员的杂环基，未取代或取代，取代基为卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基；或-(CH2)n-CHR4R5。本发明涉及一种治疗caspase相关疾病的药物组合物，通过抑制caspase-3的活性，其中包括公式（1）的化合物或其药用盐。
• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。
• Quinoline derivatives as caspase-3 inhibitor, preparation for producing the same and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040260094A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to new quinoline derivatives of formula (1) or their pharmaceutically acceptable salts with caspase-3 inhibitory activity and their preparation methods, wherein R 2 is H; halogen; C 1-6 alkyl; C 1-6 alkoxy; C 1-6 alkoxyalkyl; or C 3-6 cycloalkyl; R 1 is formula (a); —CN; or formula (b); R is H; C 6-14 aryl unsubstituted or substituted by halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or amino; 5-15 membered heterocyclic group unsubstituted or substituted by halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or amino; or —(CH 2 ) n —CHR 4 R 5 . The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating caspase-associated diseases by inhibiting the activity of caspase-3 which comprises the compound of formula (1) or its pharmaceutically acceptable salt. 1

  本发明涉及式（1）的新喹啉衍生物或其药学上可接受的盐，具有caspase-3抑制活性及其制备方法，其中R2为H; 卤素; C1-6烷基; C1-6烷氧基; C1-6烷氧基烷基; 或C3-6环烷基; R1为式（a）; —CN; 或式（b）; R为H; C6-14芳基未取代或取代卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基; 5-15成员的杂环基未取代或取代卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或氨基; 或—（CH2）n—CHR4R5。本发明涉及一种用于通过抑制caspase-3活性治疗caspase相关疾病的制剂，包括式（1）的化合物或其药学上可接受的盐。
• 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1042295B1

  公开（公告）日：2005-09-07