2-[4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl]acetic acid | 1031336-60-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl]acetic acid
• 英文别名: trans-{4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl}acetic acid
• CAS: 1031336-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: BWUXSHHOKODNAK-HDJSIYSDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39
• 溶解度：
  DMSO：66.67 mg/mL（190.26 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl]acetic acid 在 氨 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans 2-{4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIACYLGLYCÉROL O-ACYLTRANSFÉRASE DE TYPE 1

  摘要：

  公开号：

  WO2008067257A8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl {trans-4-[4-(cyanomethyl)phenyl]cyclohexyl}acetate 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-[4-[4-(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenyl]cyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Preliminary Characterization of a Potent, Safe, and Orally Efficacious Inhibitor of Acyl-CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1

  摘要：

  A high-throughput screen against human DGAT-1 led to the identification of a core structure that was subsequently optimized to afford the potent, selective, and orally bioavailable compound 14. Oral administration at doses >= 0.03 mg/kg significantly reduced postprandial triglycerides in mice following an oral lipid challenge. Further assessment in both acute and chronic safety pharmacology and toxicology studies demonstrated a clean profile up to high plasma levels, thus culminating in the nomination of 14 as clinical candidate ABT-046.

  DOI：

  10.1021/jm201524g

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME DIACYLGLYCÉROL O-ACYLTRANSFÉRASE DE TYPE 1
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2008067257A8

  公开（公告）日：2009-06-25
• Identification and Preliminary Characterization of a Potent, Safe, and Orally Efficacious Inhibitor of Acyl-CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1
  作者：Vince S. C. Yeh、David W. A. Beno、Sevan Brodjian、Michael E. Brune、Steven C. Cullen、Brian D. Dayton、Madhup K. Dhaon、Hugh D. Falls、Ju Gao、Nelson Grihalde、Philip Hajduk、T. Matthew Hansen、Andrew S. Judd、Andrew J. King、Russel C. Klix、Kelly J. Larson、Yau Y. Lau、Kennan C. Marsh、Scott W. Mittelstadt、Dan Plata、Michael J. Rozema、Jason A. Segreti、Eric J. Stoner、Martin J. Voorbach、Xiaojun Wang、Xili Xin、Gang Zhao、Christine A. Collins、Bryan F. Cox、Regina M. Reilly、Philip R. Kym、Andrew J. Souers

  DOI：10.1021/jm201524g

  日期：2012.2.23

  A high-throughput screen against human DGAT-1 led to the identification of a core structure that was subsequently optimized to afford the potent, selective, and orally bioavailable compound 14. Oral administration at doses >= 0.03 mg/kg significantly reduced postprandial triglycerides in mice following an oral lipid challenge. Further assessment in both acute and chronic safety pharmacology and toxicology studies demonstrated a clean profile up to high plasma levels, thus culminating in the nomination of 14 as clinical candidate ABT-046.