(E)-3-benzylidene-5-cyano-5-(2-nitrophenyl)pentan-2-one | 1414854-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-cyano-5-(2-nitrophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-2-(2-nitrophenyl)-5-oxohexanenitrile
• CAS: 1414854-90-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: AZTDLJVYRJGNLW-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-cyano-5-(2-nitrophenyl)pentan-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-benzyl-2-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的Baylis–Hillman乙酸酯：便捷的一锅法合成α-咔啉骨架–简明的新隐油菜碱合成†

  摘要：

  一种方便，便捷，一锅法的由Baylis-Hillman（BH）乙酸酯合成α-咔啉的方法，涉及三个步骤（反应），（1）2-硝基芳基乙腈与BH-乙酸酯单烷基化，（2）提出了使用Fe / AcOH将硝基还原为氨基的方法，以及（3）形成两个（五元和六元）环。该方法已成功应用于生物活性生物碱新隐油菜素的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26339d
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 、 4-acetoxy-3-methylene-4-phenylbutan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-cyano-5-(2-nitrophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的Baylis–Hillman乙酸酯：便捷的一锅法合成α-咔啉骨架–简明的新隐油菜碱合成†

  摘要：

  一种方便，便捷，一锅法的由Baylis-Hillman（BH）乙酸酯合成α-咔啉的方法，涉及三个步骤（反应），（1）2-硝基芳基乙腈与BH-乙酸酯单烷基化，（2）提出了使用Fe / AcOH将硝基还原为氨基的方法，以及（3）形成两个（五元和六元）环。该方法已成功应用于生物活性生物碱新隐油菜素的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26339d