2,2'-bis[2-(4,4-dimethyl-Δ²-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthyl | 93530-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis[2-(4,4-dimethyl-Δ²-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-[1-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 93530-99-5；93531-05-6；208714-55-0
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 448.565
• InChiKey: IXJFPSDGUQXLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[2-(4,4-dimethyl-Δ²-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,2'-bis[2-(4,4-dimethyl-Δ²-oxazolinyl)]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。
• WILSON, J. M.;CRAM, D. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4930-4943
  作者：WILSON, J. M.、CRAM, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo00199a036

  日期：1984.12
• Design and Preparation of 3,3‘-Disubstituted 2,2‘-Bis(oxazolyl)-1,1‘-binaphthyls (boxax):  New Chiral Bis(oxazoline) Ligands for Catalytic Asymmetric Wacker-Type Cyclization
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hirokazu Kyota、Kazuhiko Kato、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo982104m

  日期：1999.3.1

  promoted by the oxazolyl groups. The 3,3'-disubstituted boxax ligands showed much higher enantioselectivity than the 3,3'-unsubstituted ones in the palladium(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of an o-allylphenol. The cyclization of (E)-2-(2-methyl-2-butenyl)phenol (10) in the presence of a cationic palladium catalyst coordinated with (S)-2,2'-bis(4,4-dimethyloxazol-2-yl)-3,3'-bis(methoxycarbonyl)-1

  制备了新的旋光的2,2'-双（恶唑基）-1,1'-联萘（boxax），其在C3和C3'位置带有各种取代基（甲氧基羰基，三甲基甲硅烷基，（二甲基氨基）羰基，甲酰基和碘基）恶唑基促进了邻位锂化。在钯（II）催化的邻烯丙基苯酚的Wacker型环化反应中，3,3'-双取代的Boxax配体比3,3'-未取代的配体具有更高的对映选择性。在与（S）-2,2'-双（4,4-二甲基恶唑-2）配位的阳离子钯催化剂存在下（E）-2-（2-甲基-2-丁烯基）苯酚（10）的环化-基）-3，3′-双（甲氧基羰基）-1，1′-联萘基得到96％ee的（S）-2-乙烯基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃。