N-{3-[3-(3-benzyloxypropoxy)benzoyl]pyridin-2-yl}-N-butyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide | 458558-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{3-[3-(3-benzyloxypropoxy)benzoyl]pyridin-2-yl}-N-butyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[3-[3-(3-phenylmethoxypropoxy)benzoyl]pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 458558-16-2
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₆
• 分子量: 605.69
• InChiKey: YSTZTRDQVUOBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[3-(3-benzyloxypropoxy)benzoyl]pyridin-2-yl}-N-butyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-{4-[3-(3-benzyloxypropoxy)phenyl]-1-butyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ACAT 抑制剂 SMP-797 的部分结构 1-Alkyl-3-amino-4-aryl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-one 的实用合成

  摘要：

  3-Amino-4-[3-(3-benzyloxypropoxy)phenyl]-1-butyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one，它是强效 ACAT（酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶）的萘啶部分) 抑制剂 SMP-797，由间溴苯酚分 5 步有效合成，无需分离中间体。该合成涉及分子内醛醇反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.3987/com-05-10511
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴丙烷 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-{3-[3-(3-benzyloxypropoxy)benzoyl]pyridin-2-yl}-N-butyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ACAT 抑制剂 SMP-797 的部分结构 1-Alkyl-3-amino-4-aryl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-one 的实用合成

  摘要：

  3-Amino-4-[3-(3-benzyloxypropoxy)phenyl]-1-butyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one，它是强效 ACAT（酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶）的萘啶部分) 抑制剂 SMP-797，由间溴苯酚分 5 步有效合成，无需分离中间体。该合成涉及分子内醛醇反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.3987/com-05-10511