2,2-二溴-1,1-联萘 | 150024-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二溴-1,1-联萘
• 中文别名: （1S）-2,2'-二溴-1,1'-双萘；S-2,2'-二溴-1,1'-联萘
• 英文名称: 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2’-dibromo-1,1’-binaphthalene；2-bromo-1-(2-bromonaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 150024-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• mdl: MFCD00188005
• 分子量: 412.123
• InChiKey: IJUDEFZBMMRSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 三氯硅烷 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of (R)- or (S)-2,2'-bis(diarylphosphino)-1,1'-binaphthyls (BINAPs)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a012
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2,2-二溴-1,1-联萘
  参考文献：
  名称：

  合成二萘并[c,e][1,2]氧膦的高度非对映选择性途径及其在均相催化中作为配体的应用

  摘要：

  描述了一种以萘酚 (BINOL) 为原料合成 6H-二萘酚-[c,e][1,2] 氧代膦的新方法。中间体二萘并[2,1-b;1',2'-d]呋喃的开环具有极高的非对映选择性，并形成热力学最稳定的产物。通过 31 P NMR光谱和X射线结构分析阐明立体化学。立体异构 P 中心的差向异构化没有发生。进行 DFT 计算以确定几种二萘并 [c,e][1,2] 氧膦的二面角，并解释在起始对映体纯 BINOL 的全合成过程中观察到的立体化学损失。6-氯-6H-二萘并[c,e][1,2]氧代膦的合成潜力在其与苯酚的反应中得到证实，以提供相应的亚膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901427

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Synthesis of Primary Aryl Amines Through a Copper-Assisted Aromatic Substitution Reaction with Sodium Azide
  作者：John T. Markiewicz、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo101002p

  日期：2010.7.16

  A method is presented by which aryl halides and azides are converted to the corresponding primary aryl amines with copper(I) and sodium azide.

  提出了一种方法，其中将芳基卤化物和叠氮化物与铜（I）和叠氮化钠转化为相应的伯芳基胺。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。
• Geometrical Remote Steric Effects in 4,5-Disubstituted-9,10-dihydrophenanthrenes: Expansion of Prestrained C⁹–C¹⁰ Bond in Di(spiroacridan) Derivatives
  作者：Kazuhisa Wada、Takashi Takeda、Hidetoshi Kawai、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/cl.130502

  日期：2013.10.5

  By attaching bulky substituents at the bay region of di(spiroacridan)-substituted dihydrophenanthrene 1a, the prestrained C9–C10 bond in the dihydrophenanthrene (DHP) skeleton of 1c–1e is expanded from 1.634(2) to 1.649(3)–1.652(6) Å, which demonstrates the bond expansion through remote steric effects. Twisting deformation of the DHP skeleton is the key to transfer the steric bulkiness from the C4/C5 positions to cause the additional strain in the C9–C10 bond.

  通过在二（螺吖啶）取代的二氢菲1a的湾区域附加庞大的取代基，1c-1e的二氢菲（DHP）骨架中的预应变C9-C10键从1.634(2)扩展到1.649(3)-1.652(6) Å，这表明了通过远端立体效应实现的键扩展。DHP骨架的扭曲变形是将C4/C5位置的庞大体积转移到C9-C10键上产生额外应变的关键。