methyl (3aS,5S,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate | 184376-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (3aS,5S,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
• CAS: 184376-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅Si
• 分子量: 314.454
• InChiKey: QJVAVTFNBRKWPK-PGUXBMHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,5S,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR)-(3aα,5β,6aα)-hexahydro-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,6-二甲氧基吡啶 、 碘 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (3aS,5S,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+

文献信息

• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。