(3S,4R,6S)-p-Menth-1-en-3.6-diol | 4031-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,6S)-p-Menth-1-en-3.6-diol
• 英文别名: (-)-p-Menthen-(1)-diol-(3,6)；(3S:4R:6S)-p-menthene-(1)-diol-(3.6)；(4R)-1-Methyl-4r-isopropyl-cyclohexen-(1)-diol-(3c.6t)；(3S:4R:6S)-p-Menthen-(1)-diol-(3.6)；(1S,4S,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 4031-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CDEBGVXOFDWUAF-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-p-Menth-1-en-3.6-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 trans-(1S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水芹烯 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 生成 (3S,4R,6S)-p-Menth-1-en-3.6-diol
  参考文献：
  名称：

  Blumann,A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 290 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The p-menth-1-ene-3,6-diols
  作者：R.D. Stolow、K. Sachdev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98658-2

  日期：1965.1

  The large discrepancy between calculated and reported optical rotations for two of four compounds (A-D) described previously as diastereoisomeric p-menth-1-ene-3,6-diols (I–IV) has been resolved by reassignment of configuration to diol B, m.p. 112°, and reassignment of constitution to diol A, m.p. 54°, a p-menth-2-ene-1,6-diol (VI). The set of four diastereoisomeric p-menth-1-ene-3, 6-diols has been

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。