O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 80081-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 80081-73-8
• 化学式: C₆₆H₇₉NO₂₆
• 分子量: 1302.34
• InChiKey: NYSWGNSGSMPCAA-VGWYCZOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  317.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,2',3,4'-tetra-O-benzyl-β-lactose 、 2-methyl{3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano}[2,1-d]oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53.5%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)..>
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose

  摘要：

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2270