1,6-anhydro-2,2',3,4'-tetra-O-benzyl-β-lactose | 78172-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,2',3,4'-tetra-O-benzyl-β-lactose
• CAS: 78172-73-3
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₀
• 分子量: 684.783
• InChiKey: ZEHJIHZFJCOJAO-YQADNPQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 、 1,6-anhydro-2,2',3,4'-tetra-O-benzyl-β-lactose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到O-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Takamura, Tsukasa; Chiba, Taku; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1027 - 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,2',3-tri-O-benzyl-3',6'-di-O-tosyl-β-lactose 在 barium dihydroxide 、 sodium amalgam 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,6-anhydro-2,2',3,4'-tetra-O-benzyl-β-lactose
  参考文献：
  名称：

  Takamura, Tsukasa; Chiba, Taku; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1027 - 1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Modification of Lactose. XVI. : Synthesis of Lacto-N-neohexaose
  作者：TSUKASA TAKAMURA、TAKU CHIBA、SETSUZO TEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.2270

  日期：——

  Reaction of 1, 6-anhydro-2, 2', 3, 4'-tetra-O-benzyl-β-lactose (1, 1 mol eq.) with the acetylated oxazoline of N-acetyllactosamine (2, 5 mol eq.) gave the derivatives of 6'-Nacetyllactosaminyllactose (3, 24.5%) and lacto-N-neohexaose (8, 53.5%). The protecting groups of 3 and 8 were removed by means of the following series of reactions to provide the corresponding tetrasaccharide (7) and hexasaccharide (12), respectively : debenzylation followed by acetylation, acetolysis, and de-O-acetylation. 13C-nuclear magnetic resonance spectral data for the 1, 6-anhydro-β-derivatives of 7 and 12 are presented.

  1, 6-脱水-2, 2', 3, 4'-四-O-苄基-β-乳糖（1, 1 mol eq.）与乙酰化 N-乙酰乳糖胺（2, 5 mol eq.）的乙酰化氧杂啉反应，产生了 6'-N-乙酰乳糖胺乳糖（3, 24.5%）和乳糖-N-新己糖（8, 53.5%）的衍生物。通过以下一系列反应，分别除去 3 和 8 的保护基团，得到相应的四糖（7）和六糖（12）：脱苄基化、乙酰化、乙酰化、脱 O-乙酰化。13C-核磁共振光谱数据用于 7 和 12 的 1, 6-脱水-β-衍生物。
• Chemical modification of lactose. XVI. Synthesis of lacto-N-neohexaose.
  作者：TSUKASA TAKAMURA、TAKU CHIBA、SETSUZO TEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.587

  日期：——

  Reaction of 1, 6-anhydro-2, 2', 3, 4'-tetra-O-benzyl-β-lactose (1 mol eq.) with the acetylated oxazoline of N-acetyllactosamine (5 mol eq.) gave the corresponding 1, 6-anhydro-β-tetrasaccharide (3, 24.5%) and hexasaccharides (8, 53.5%). The protecting groups of 3 and 8 were removed by the following series of reactions to provide 6'-N-acetyl-lactosaminyllactose (7) and lacto-N-neohexaose (12), respectively : debenzylation followed by acetylation, acetolysis, and de-O-acetylation. 13C-NMR spectral data for 1, 6-anhydro-β-derivatives of 7 and 12 are presented.

  1，6-脱水-2，2'，3，4'-四-O-苄基-β-乳糖（1 摩尔当量）与 N-乙酰半乳糖胺的乙酰化噁唑啉（5 摩尔当量）反应，得到相应的 1，6-脱水-β-四糖（3，24.5%）和六糖（8，53.5%）。通过以下一系列反应去除 3 和 8 的保护基团，分别得到 6'-N-乙酰基-乳氨酰基半乳糖（7）和乳-N-新六糖（12）：先去苄基，再乙酰化、乙酰分解和去-O-乙酰化。图中给出了 7 和 12 的 1，6-脱水-β-衍生物的 13C-NMR 光谱数据。