(6-甲氧基-2-甲基-[4]喹啉基)-苯基-胺 | 100462-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (6-甲氧基-2-甲基-[4]喹啉基)-苯基-胺
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-N-phenylquinolin-4-amine
• 英文别名: 6-Methoxy-4-anilino-chinaldin；(6-methoxy-2-methyl-[4]quinolyl)-phenyl-amine；(6-Methoxy-2-methyl-[4]chinolyl)-phenyl-amin
• CAS: 100462-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LUUQWYWXSQNQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基-2-甲基-[4]喹啉基)-苯基-胺 、 对硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到(E)-6-methoxy-4-phenylamino-2-(4-nitrostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成 2-乙烯基喹啉并评估其抗疟活性。

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.054
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到(6-甲氧基-2-甲基-[4]喹啉基)-苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  发现 AL-GDa62 作为治疗胃癌的潜在合成致死铅

  摘要：

  弥漫性胃癌和小叶乳腺癌是侵袭性恶性肿瘤，通常与肿瘤抑制基因CDH1 的失活突变有关。由CDH1功能障碍引起的合成致死 (SL) 漏洞代表了药物开发的有吸引力的目标。最近，SLEC-11 ( 1 ) 作为 E-钙粘蛋白缺陷细胞中的 SL 前导出现。在这里，我们描述了我们为优化1所做的努力。总体而言，合成了 63 种类似物并测试了它们对同基因乳腺上皮CDH1缺陷细胞 (MCF10A- CDH1 –/– ) 的 SL 活性。在 26 种细胞毒性较大的化合物中，AL-GDa62 ( 3) 的效力和选择性是1的四倍，EC 50比率为 1.6。此外，3优先诱导CDH1 –/–细胞凋亡，并且Cdh1 –/–乳腺和胃类器官在低微摩尔浓度下对3明显更敏感。处理过的 MCF10A -CDH1 –/–细胞蛋白裂解物的热蛋白质组分析显示，3特异性抑制 TCOF1、ARPC5 和 UBC9。在体外，3在低微摩尔浓度下抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01609

文献信息

• XVII.—Quinoline compounds containing arsenic. Part II. Synthesis of 6-methoxyquinoline derivatives of aminophenylarsinic acids by the use of 4-bromo-6-methoxy-2-methylquinoline
  作者：Robert Henry Slater

  DOI：10.1039/jr9310000107

  日期：——
• A Facile approach to dibenzo [bf| [1,6] naphthyridines using Vilsmeier Conditions
  作者：T. Suresh、R. Nandha kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.83

  日期：2003.1