methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[1,1-dioxo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[1,1-dioxo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[1,1-dioxo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₃₇BN₄O₇S
• 分子量: 548.468
• InChiKey: PGOGFTZMTOPJAQ-AKPNPTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[1,1-dioxo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 、 5,8-Dibromo-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[a]indene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl N-[(2S,3S)-1-[(2S)-2-[7-(8-bromo-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[a]inden-5-yl)-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。

  公开号：

  WO2014082380A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢碘酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[1,1-dioxo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。

  公开号：

  WO2014082380A1