<1'R-(1'α,2'α,5'α)>-5,7-dimethoxy-6',6'-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-bicyclo<3.1.1>heptane> | 115586-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1'R-(1'α,2'α,5'α)>-5,7-dimethoxy-6',6'-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-bicyclo<3.1.1>heptane>
• 英文别名: (1R,2R,5S)-5',7'-dimethoxy-6,6-dimethyl-4'-(2-methylpropyl)spiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-chromene]
• CAS: 115586-52-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: QDRZAQKUKZFNII-LERMDLETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1'R-(1'α,2'α,5'α)>-5,7-dimethoxy-6',6'-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-bicyclo<3.1.1>heptane> 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'R,2R,4S,5'S)-6,8-dibromo-5,7-dimethoxy-6',6'-dimethyl-4-(2-methylpropyl)spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-bicyclo[3.1.1]heptane]
  参考文献：
  名称：

  罗布二甲醚A和B二甲醚的全合成

  摘要：

  Synthes des composes du titre a partir de (+)-nopinone et de dimethoxy-2',4' hydroxy-6' acetophenone

  DOI：

  10.1021/ja00223a062
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 <1'R-(1'α,2'α,5'α)>-5,7-dimethoxy-6',6'-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-spiro<2H-1-benzopyran-2,2'-bicyclo<3.1.1>heptane>
  参考文献：
  名称：

  罗布二甲醚A和B二甲醚的全合成

  摘要：

  Synthes des composes du titre a partir de (+)-nopinone et de dimethoxy-2',4' hydroxy-6' acetophenone

  DOI：

  10.1021/ja00223a062

文献信息

• The total synthesis of robustadial A and B dimethyl ethers
  作者：Robert G. Salomon、Kasturi. Lal、Samuel M. Mazza、Eugene A. Zarate、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1021/ja00223a062

  日期：1988.7

  Synthese des composes du titre a partir de (+)-nopinone et de dimethoxy-2',4' hydroxy-6' acetophenone

  Synthes des composes du titre a partir de (+)-nopinone et de dimethoxy-2',4' hydroxy-6' acetophenone
• Stereoselective Synthesis Of Dimethylrobustadials
  作者：Marek Majewski、Nicholas M. Irvine、Gary W. Bantle

  DOI：10.1021/jo00101a031

  日期：1994.11

  A stereoselective synthesis of the methyl ethers of robustadials A and B (24) is described. The crucial step is the amine-catalyzed cyclization of the enone 8b which leads to the products 9b and 10b with high diastereoselectivity. The choice of the amine catalyst has a strong influence on the selectivity (i.e. on the ratio of trans and cis products 9b:10b); the amine must have an optimum pK(b) value. The aromatic synthon and the terpene synthon of robustadials are joined via a Prins reaction of a substituted benzaldehyde (3b) with beta-pinene (4). The reaction is strongly dependent on electronic effects, and the choice of substituents on the aromatic ring is critical. The use of (1S)-(-)-beta-pinene ensures the synthesis of enantiomerically pure compounds.
• SALOMON, ROBERT G.;MAZZA, SAMUEL M.;LAL, KASTURI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1562-1570
  作者：SALOMON, ROBERT G.、MAZZA, SAMUEL M.、LAL, KASTURI

  DOI：——

  日期：——
• SALOMON, ROBERT G.;LAL, KASTURI;MAZZA, SAMUEL M.;ZARATE, EUGENE A.;YOUNGS+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, 5213-5214
  作者：SALOMON, ROBERT G.、LAL, KASTURI、MAZZA, SAMUEL M.、ZARATE, EUGENE A.、YOUNGS+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis establishing the correct structures of robustadials A and B. Reinterpretation of NMR data
  作者：Robert G. Salomon、Samuel M. Mazza、Kasturi Lal

  DOI：10.1021/jo00268a016

  日期：1989.3