H-Pro-Thr-OMe | 77800-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Thr-OMe
• 英文别名: prolyl-threonine methyl ester；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-((2S)-pyrrolidine-2-carboxamido)butanoate；(2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)-butanoate；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoate
• CAS: 77800-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: UCKHGOVODMZOHS-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Thr-OMe 在 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Z(OMe)-Phe-Val-Pro-Thr-N3
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 H-Pro-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Biological Activity Studies on a New Cyclic Pentapeptide, Cyclonitroproctolin

  摘要：

  介绍一种新的生物活性环状五肽，cyclonitroproctolin，它是通过溶液相合成得到的，其化学式为cyclo(-Arg (NO₂)-Tyr-Leu-Pro-Thr-)。该合成肽的结构通过红外光谱、核磁共振、飞行时间质谱和分析数据进行了表征。新合成的化合物已经进行了抗微生物和药理活性筛选。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1216
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 H-Pro-Thr-OMe 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 3,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 (3S,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  小肽催化醛与羟丙酮的高度对映选择性直接羟醛反应：在水性介质中空前的区域控制。

  摘要：

  [反应：见正文]基于L-脯氨酸的小肽已被开发为羟丙酮与醛类不对称直接羟醛反应的有效催化剂。手性1,4-二醇7是在醛缩酶或L-脯氨酸催化的类似醛醇缩合反应中不受欢迎的产物，在水性介质中，肽3和4的收率高，对映选择性高达96％ee。

  DOI：

  10.1021/ol049141m

文献信息

• 用于治疗精神分裂症、双相障碍、认知损害和重度抑郁障碍的非典型抗精神病药和NMDA调节剂的药物组合
  申请人：西北大学

  公开号：CN108601814A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本公开的特征在于NMDA调节剂和非典型抗精神病药的组合。本公开提供例如治疗有需要的患者的精神分裂症、双相障碍和/或认知损害病症的方法，其包括施用例如雷帕替奈和非典型抗精神病药。
• NMDA Receptors Modulators and Uses Thereof
  申请人：Moskal Joseph

  公开号：US20130035292A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强效力的化合物，其可调节NMDA受体活性。这样的化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是减轻和/或减少神经病理性疼痛。本发明还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉给药制剂。
• NMDA receptors modulators and uses thereof
  申请人：Moskal Joseph

  公开号：US08673843B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节效能的化合物。这样的化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病性疼痛方面。还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物递送形式，包括静脉制剂。
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150051262A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节作用的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗疾病和障碍，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病理性疼痛方面。本发明还公开了口服制剂和其他药学可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• NMDA Receptor Modulators and Uses Thereof
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315237A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节功效的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和障碍，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病理性疼痛方面。本发明还揭示了口服制剂和其他药学上可接受的化合物递送形式，包括静脉注射制剂。