(1S,2S,5S)-3,3-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>octane | 91084-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-3,3-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 3-(ethylenedioxy)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>octane；(1RS,2RS,5RS)-3,3-(ethylenedioxy)-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>octane-2-ethanol
• CAS: 91084-97-8；121523-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: XZNJPFUCSJLAQL-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>octane 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2S,5S)-3,3-ethylenedioxy-2-hydroxymethyl-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1

文献信息

• Preparation of a Key Intermediate for the Synthesis of the (�)-Pentalenolactone E Methyl Ester by Catalytic ?Palladium-Ene Cyclization?/Methoxycarbonylation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jin-Zhu Xu、Charles Stone

  DOI：10.1002/hlca.19910740302

  日期：1991.5.2

  Bicyclic alcohol (±)-2, an advanced intermediate for the synthesis of the methyl ester 1 of pentalenolactone E, has been synthesized in nine operations starting from aldehyde 7. The key step 6 9 is a Pd-catalyzed, tandem intramolecular alkyne allylation/carbonylation reaction.

  双环醇（±）-2是戊二酸内酯E甲酯1的高级合成中间体，已从醛7开始以九种操作进行了合成。关键步骤6 9是Pd催化的串联分子内炔烃烯丙基化/羰基化反应。