threo-1,5-diphenyl-1-hydroxy-2-methyl-3-pentanone | 70280-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-1,5-diphenyl-1-hydroxy-2-methyl-3-pentanone
• 英文别名: (1R,2R)-1-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpentan-3-one
• CAS: 70280-39-6；77189-62-9；77189-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: VDMBKFSGLAZBAM-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-phenylpentan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 threo-1,5-diphenyl-1-hydroxy-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过由 α-碘酮和 9-BBN-H 生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  通过用 9-BBN-H 处理 α-碘酮，原位顺利生成硼烯醇化物，并通过与各种醛在低温下连续反应以高度非对映选择性的方式生成醛醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.698

文献信息

• Aldol reactions with a .alpha.-trimethylsilyl ketones. Dual roles of the trimethylsilyl group for regiospecific generation of enolate equivalents
  作者：Tan Inoue、Toshio Sato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00198a017

  日期：1984.11
• KUWAJIMA I.; KATO M.; MORI A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 44, 4291-4294
  作者：KUWAJIMA I.、 KATO M.、 MORI A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Crossed Aldol Reaction via Boron Enolate Generated from α-Iodoketones and 9-BBN-H
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shouhei Imachi、Keiko Yamane、Masahiro Mizuta

  DOI：10.1246/cl.2002.698

  日期：2002.7

  Boron enolates were in situ generated smoothly by treating α-iodo ketones with 9-BBN-H, and aldols were produced in highly diastereoselective manner by successive reaction with various aldehydes at low temperature.

  通过用 9-BBN-H 处理 α-碘酮，原位顺利生成硼烯醇化物，并通过与各种醛在低温下连续反应以高度非对映选择性的方式生成醛醇。