2-Diazo-4-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 158393-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Diazo-4-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 158393-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 280.411
• InChiKey: PYUOCJLAXHVYBM-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-4-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 过氧乙酸 、 dirhodium tetraacetate 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-(2-methylpropyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丁酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 2-Diazo-4-methyl-pentanoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1

文献信息

• Asymmetric metal carbene insertion into the SiH bond
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60729-3

  日期：1994.6

  alpha-Silyl-alpha-substituted acetic esters have been prepared in good yields and reasonable diastereoselectivities using an asymmetric metal carbene insertion into the Si-H bond. Optically active 1,2-diols were then prepared after reduction of the ester and conversion of the C-Si bond into a C-OH bond.