(+/-)-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-N-(1-methylpropyl)quinoline-2-carboxamide | 194223-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-N-(1-methylpropyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 4-(2-Fluoro-phenyl)-3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid sec-butylamide；N-butan-2-yl-4-(2-fluorophenyl)-3-methylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 194223-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O
• 分子量: 336.409
• InChiKey: WCNHFANMVKHJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (+/-)-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-N-(1-methylpropyl)quinoline-2-carboxamide 在 60percent aq. tetrabutylammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以84%的产率得到N-[methyl-11C]-3-methyl-4-(2-fluorophenyl)-N-(1-methylpropyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N- [11C]甲基化喹啉-2-羧酰胺的标记和评估作为潜在的放射性配体，用于可视化外周苯并二氮杂receptor受体。

  摘要：

  新的喹啉-2-羧酰胺衍生物N- [甲基-11C] -3-甲基-4-苯基-N-（苯甲基）喹啉-2-羧酰胺（[11C] 4），（+/-）-N- [甲基-11C] -3-甲基-N-（1-甲基丙基）-4-苯基喹啉-2-羧酰胺（[11C] 5）和（+/-）-N- [甲基-11C] -3-甲基- 4-（2-氟苯基）-N-（1-甲基丙基）喹啉-2-羧酰胺（[11C] 6）用碳11标记（t1 / 2 = 20.4分钟，β+ = 99.8％）作为潜在的放射性配体。用正电子发射断层扫描（PET）对体内外周苯二氮卓类受体（PBR）进行无创评估。放射性合成由去甲基前体3-甲基-4-苯基-N-（苯基甲基）喹啉-2-羧酰胺（4a），（+/-）-3-甲基-N-（1-甲基丙基）的N-甲基化组成-4-苯基喹啉-2-羧酰胺（5a），和（+/-）-4-（2-氟苯基）-3-甲基-N-（1-甲基丙基）喹啉-2-羧酰胺（6a）与[1

  DOI：

  10.1021/jm001004h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氟苯甲酮 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (+/-)-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-N-(1-methylpropyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过构象受约束的1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195）构图外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺（PK11195，1）相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法）在其受体​​内已被开发出来。为了系统地探测PBR结合位点，已经设计了一系列的1构象受约束的衍生物。这些化合物的合成涉及钯催化的偶联和酰胺化作为关键步骤。使用[3H] -1在结合研究中测试了29个1的刚性和半刚性衍生物，其中大多数显示PBR亲和力在纳摩尔范围内。已经确认了羰基部分作为主要药效学元素在通过PBR识别并与PBR结合中的重要作用，并且羰基取向的范围受到限制，表征最有效的配体的特征是当电子键合时，特定的氢键相互作用（主要由几何因素决定）。此外，从报道的QSAR模型中发现，短程分散相互作用在调节结合亲和力以及因此在稳定配体-受体复合物中的根本重要性。

  DOI：

  10.1021/jm960516m

文献信息

• Matarrese; Soloviev; Cappelli, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S397-S399
  作者：Matarrese、Soloviev、Cappelli、Todde、Moresco、Anzini、Vomero、Sudati、Carpinelli、Perugini、Galli Kienle、Fazio

  DOI：——

  日期：——