(3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1,4-pentalenedione ethylene ketal | 96759-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1,4-pentalenedione ethylene ketal
• 英文别名: (3'R,3'aS,6'aS)-3'-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-3'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-pentalene]-1'-one
• CAS: 96759-80-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: ZXASIGUGVJHEEZ-ZOWXZIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1,4-pentalenedione ethylene ketal 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-(3aα,6aα)-hexahydro-6a-methyl-6-(p-tolylsulfinyl)-1(2H)-pentalenone ethylene ketal 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 敌草腈 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1,4-pentalenedione ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、Robert A. Ostrander、Gurudas Z. Sinai、Peggy J. McCann、M. Jo Coulter、Min Ren Xu

  DOI：10.1021/jo00238a007

  日期：1988.2
• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——