(3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylpropyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal | 96759-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylpropyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal
• 英文别名: (3'R,3'aS,6'aS)-3'-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpropyl]-3'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-pentalene]-1'-one
• CAS: 96759-79-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: XXDNEGFXYCWILD-FVJLSDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylpropyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a007
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-(3aα,6aα)-3,3a,4,6a-tetrahydro-6a-methyl-1(2H)-pentalenone ethylene ketal 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-dimethylpropyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061

文献信息

• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——