(3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<2,2-dimethyl-3-(tosyloxy)propyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal | 111849-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<2,2-dimethyl-3-(tosyloxy)propyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal
• 英文别名: [3-[(1'R,3'aS,6'aS)-6'a-methyl-3'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3a,4,5-tetrahydro-1H-pentalene]-1'-yl]-2,2-dimethylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111849-20-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆S
• 分子量: 436.569
• InChiKey: QBXNQYKOKWPONQ-KPLVRAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<2,2-dimethyl-3-(tosyloxy)propyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a007
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-(3aα,6aα)-hexahydro-6a-methyl-6-(p-tolylthio)-1(2H)-pentalenone ethylene ketal 在 吡啶 、 chromium trioxide pyridine 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-(3aα,6aα)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-6α-<2,2-dimethyl-3-(tosyloxy)propyl>-1,4-pentalenedione ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a007

文献信息

• Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties
  作者：Duy H. Hua、Gurudas Sinai-Zingde、S. Venkataraman

  DOI：10.1021/ja00299a061

  日期：1985.6
• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——