(1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one | 96759-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
• 英文别名: (3'aS,3'bR,6'aS,7'aS)-3'a,5',5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3b,4,6,6a,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene]-7'-one
• CAS: 96759-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MKXAKSSAXAGBOB-FUTJPDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S,2R,6S,7S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-(3aα,6aα)-3,3a,4,6a-tetrahydro-6a-methyl-1(2H)-pentalenone ethylene ketal 在 吡啶 、 chromium trioxide pyridine 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a007

文献信息

• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——