(E)-N-羟基-3-苯基丙-2-烯酰胺 | 3669-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-羟基-3-苯基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: N-hydroxycinnamamide
• 英文别名: cinnamoyl hydroxamic acid；N-hydroxy-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 3669-32-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UVDDFTZLVFIQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2021 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-羟基-3-苯基丙-2-烯酰胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (cinnamoylcarbamoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  银催化的涉及二恶唑酮的酰基硝基转移反应：N-酰基脲的直接组装

  摘要：

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001460
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 羟胺 、 苯 作用下， 生成 (E)-N-羟基-3-苯基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jones; Mason, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoic hydroxamate-based iron complexes as model compounds for humic substances: synthesis, characterization and algal growth experiments
  作者：Ewelina Orlowska、Alexander Roller、Hubert Wiesinger、Marc Pignitter、Franz Jirsa、Regina Krachler、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/c5ra25256c

  日期：——

  complexes in pure water and seawater was monitored over 24 h by means of UV-Vis spectrometry. The ability to release iron from the synthesized model complexes has been investigated with algae growth experiments.

  制备了一系列带有苯氧异羟肟酸酯为O，O-螯合物的Fe III单体和二聚体配合物，并通过元素分析，IR光谱，UV-Vis光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS），循环伏安法，EPR光谱进行了表征对于某些示例，通过X射线衍射分析。通过UV-Vis光谱法监测合成的配合物在纯水和海水中的稳定性，历时24小时。已经通过藻类生长实验研究了从合成的模型配合物中释放铁的能力。
• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis
• Water mediated procedure for preparation of stereoselective oximes as inhibitors of MRCK kinase
  作者：Manoj Kumar Shrivash、Shilipi Singh、Akhilesh Kumar Shukla、Suaib Luqman、Jyoti Pandey、Krishna Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128699

  日期：2020.11

  Abstract Stereoselective aldoximes, preferably Z form have been obtained from α-cyano substituted carbonyl conjugated alkenes. This reaction occurs through Michael addition type reaction followed by retro-Knoevenagel reaction without transition-metal catalysis via C–C bond cleavage. These oximes are evaluated against cancer cell lines employing mechanistic study. Two oximes showed significant cytotoxic

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。
• Cross-Aldol Reaction of Activated Carbonyls with Nitrosocarbonyl Intermediates: Stereoselective Synthesis toward α-Hydroxy-β-amino Esters and Amides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01721

  日期：2017.7.21

  practical and flexible strategy toward α-hydroxy-β-amino esters and amides, which are important biological motifs, based on an organocatalytic cross-aldol reaction of in situ-generated nitrosocarbonyl intermediates followed by hydrogenation is presented. The protocol features operational simplicity, high yields, a wide substrate scope, and high regio- and diastereoselectivity profiles. The utility of

  基于原位生成的亚硝基羰基中间体的有机催化交叉羟醛反应，然后氢化，提出了一种重要的生物学基序-α-羟基-β-氨基酯和酰胺的实用且灵活的策略。该协议具有操作简便，产率高，底物范围广，区域选择性和非对映选择性高的特点。通过Bestest类似物的合成和吲哚的形成展示了该方法的实用性。
• Chemical Upcycling of Waste Poly(bisphenol A carbonate) to 1,4,2‐Dioxazol‐5‐ones and One‐Pot C−H Amidation
  作者：Hyun Jin Jung、Sora Park、Hyun Sub Lee、Hyun Gyu Shin、Yeji Yoo、Ek Raj Baral、Jun Hee Lee、Jaesung Kwak、Jeung Gon Kim

  DOI：10.1002/cssc.202100885

  日期：2021.10.5

  poly(bisphenol A carbonate) (PC) was achieved in this study with hydroxamic acid nucleophiles, giving rise to synthetically valuable 1,4,2-dioxazol-5-ones and bisphenol A. Using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]-dec-5-ene (TBD), non-green carbodiimidazole or phosgene carbonylation agents used in conventional dioxazolone synthesis were successfully replaced with PC, and environmentally harmful bisphenol A was

  本研究中使用异羟肟酸亲核试剂实现了聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）的化学升级，产生了具有合成价值的 1,4,2-二恶唑-5-酮和双酚 A。使用 1,5,7-三氮杂双环传统二恶唑酮合成中使用的[4.4.0]-dec-5-烯(TBD)、非绿色碳二咪唑或光气羰基化剂成功地被PC替代，同时回收了对环境有害的双酚A。杂异羟肟酸表现出良好的效率和绿色化学特性，具有广阔的合成应用范围。此外，还开发了一种绿色芳基酰胺合成工艺，包括从聚碳酸酯到二恶唑酮的一锅解聚，然后是铑催化的 CH 酰胺化，包括使用光盘的克级实例。