phenyl 6-azido-6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside | 760966-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-azido-6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 760966-16-3
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 617.861
• InChiKey: MOPPXNDRUVESLP-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-azido-6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 Lindlar's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 phenyl 6-(N-acetylvalinyl)amino-6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranozide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptidomimetics based on iminosugar and β-d-glucopyranoside scaffolds and inhibiton of HIV-protease

  摘要：

  Synthetic routes to peptidomimetic compounds derived from saccharide scaffolds are described. The regioselective introduction of pivaloyl groups was achieved from N-benzyloxycarbonyl protected 1-deoxymannojirimycin or via D-fructopyranosides. The results from biological evaluation of the saccharide derivatives as HIV-protease inhibitors are included. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.080
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (plus) 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 phenyl 6-azido-6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-2-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptidomimetics based on iminosugar and β-d-glucopyranoside scaffolds and inhibiton of HIV-protease

  摘要：

  Synthetic routes to peptidomimetic compounds derived from saccharide scaffolds are described. The regioselective introduction of pivaloyl groups was achieved from N-benzyloxycarbonyl protected 1-deoxymannojirimycin or via D-fructopyranosides. The results from biological evaluation of the saccharide derivatives as HIV-protease inhibitors are included. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.080