3-tert-Butyl-5-methyl-benzochinon-(1,2) | 24456-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-tert-Butyl-5-methyl-benzochinon-(1,2)
• 英文别名: 3-tert-Butyl-5-methyl-o-benzochinon；3-t-Butyl-5-methyl-o-benzoquinone；3-tert-butyl-5-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 24456-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HIZVBXUBZXWYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C
• 沸点：
  263.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-5-methyl-benzochinon-(1,2) 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到2,7-Di-tert-butyl-3a,5-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯醌与乙醛光化学反应中乙酰儿茶酚的形成

  摘要：

  在乙醛存在下对几种烷基取代的邻苯醌进行辐照，通过乙酰基对基态醌分子的攻击产生相应的乙酰儿茶酚和儿茶酚单乙酸酯。在 3,5-二叔丁基-和 3-叔丁基-5-甲基-邻苯醌的反应中，还获得了由醌光脱羰生成的烷基取代环戊二烯酮的二聚体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3657
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-tert-Butyl-5-methyl-benzochinon-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole, 11. Mitt.: Darstellung neuer o- und p-Benzochinolacetate und o-Chinonondiacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908808

文献信息

• Evaluation of the Cytotoxic Potential of Catechols and Quinones Structurally Related to Butylated Hydroxyanisole
  作者：Luke K.T. Lam、Pradeep K. Garg、Steven M. Swanson、John M. Pezzuto

  DOI：10.1002/jps.2600770507

  日期：1988.5

  attributed to the presence of the catechol group, which is known to undergo one-electron oxidation readily to give the corresponding semiquinone radical. Other related catechols had similar cytotoxic activity. In general, derivatization of the catechol functionality resulted in a decrease of the cytotoxic potential of the compounds. Monoacetylation or monomethylation of the catechols gave products that were

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空
• Inverse electron demand hetero-Diels–Alder reaction in preparing 1,4-benzodioxin from o-quinone and enamine
  作者：Jinsong Zhang、Chris Taylor、Erich Bowman、Leo Savage-Low、Michael W. Lodewyk、Larry Hanne、Guang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.013

  日期：2013.11

  A process for synthesizing 1,4-benzodioxin, through oxidation of a phenol to an o-quinone followed by treatment with an enamine, has been developed. Adduct stereochemistry is found to be retained via this one-pot reaction. The method uses hypervalent iodine reagent under mild conditions and is compatible with a wide scope of phenols and enamines. Published by Elsevier Ltd.
• Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242
  作者：Mackenzie, Neil E.、Surendrakumar, Sivagnanasundram、Thomson, Ronald H.、Cowe, Heather J.、Cox, Philip J.

  DOI：——

  日期：——
• Magnusson,R., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 759 - 768
  作者：Magnusson,R.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18b, p. 1002 - 1009
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——