(Z)-propyl cinnamate | 74513-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-propyl cinnamate
• 英文别名: cis-Zimtsaeure-n-propylester；3-Phenyl-propyl ester(2E)-2-Propenoic acid；propyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 74513-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OLLPXZHNCXACMM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  13°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-propyl cinnamate 在 sodium percarbonate 、 2-乙氧基苯甲酸 、 C₃₀H₄₄F₆MnN₆O₆S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双氨基双吡啶锰配合物催化过碳酸钠不对称环氧化烯烃

  摘要：

  报道了在基于具有双氨基双吡啶配体的锰配合物的均相催化剂存在下，一系列烯烃底物与过碳酸钠氧化剂的不对称环氧化反应。过碳酸钠是一种容易获得且对环境无害的氧化剂，首次在这些反应中进行了研究。使用低至 0.2 mol的环氧化反应以良好至高产率（高达 100%）和高对映选择性（高达 99% ee ）进行。% 催化剂负载量。环氧化方案适用于各种类型的底物，包括未官能化的烯烃、α、β-不饱和酮、酯（顺式和反式）和酰胺（顺式和反式）-)。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27082538
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 4.0h， 以51%的产率得到(E)-propyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。7. 肉桂酸酯的光二聚和交叉环加成

  摘要：

  已经研究了路易斯酸络合对肉桂酸酯的分子结构、固态光二聚、溶液二聚和交叉环加成的影响。游离和SnCl/sub 4/-络合的肉桂酸乙酯晶体结构的比较表明，烯酮双键延长，单键缩短，并且在络合时烯酮构象从s-cis变为s-trans。这些变化与 ..pi.. 键合和净电荷的计算变化一致。游离的和复合的肉桂酸酯和相关分子的固态光二聚化产生同步头对尾（..cap alpha..-truxillate）二聚体。在大多数情况下，路易斯酸配合物比游离酯更有效和立体选择性地二聚化。稀溶液中肉桂酸甲酯的光二聚和交叉环加成也由路易斯酸催化。这些反应的机制涉及基态酯（二聚）或简单烯烃（交叉环加成）的电子激发。路易斯酸的催化作用归因于激发态寿命和反应性的增加。

  DOI：

  10.1021/ja00212a039