8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene | 478849-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene
• CAS: 478849-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LOEWSMHTKKIANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one-[4.4']-cyclohex-5'-ene-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。

  公开号：

  US20050065338A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 杀鼠酮 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576