(R)-ethyl 3-hydroxydodecanoate | 893842-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxydodecanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-hydroxy-dodecanoate；ethyl (3R)-3-hydroxydodecanoate
• CAS: 893842-45-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: CQLRIUYMQWJYSR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-hydroxydodecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 六甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-3-((R)-3-benzyloxydodecanoyloxy)-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自肠道相关淋巴组织驻留粪产碱菌的脂多糖：其脂质 A 的完整结构测定和化学合成

  摘要：

  粪产碱菌是居住在肠道相关淋巴组织（派尔氏集结）中的主要革兰氏阴性细菌。我们之前报道过粪曲霉脂多糖 (LPS) 可以作为 Toll 样受体 4 (TLR4)/骨髓分化因子 2 (MD-2) 受体的弱激动剂，以及 IgA 的有效诱导剂，且不会引起过度炎症。因此表明粪曲霉脂多糖可以用作安全的佐剂。在这项研究中，我们表征了粪曲霉中的脂寡糖 (LOS) 和 LPS 的结构。我们通过同时引入 1- 和 4'-磷酸酯的有效途径合成了三种具有不同酰化程度的脂质 A 分子。六酰化粪曲霉脂质 A 对 TLR4 介导的信号传导表现出中等的激动活性，并且能够在人类细胞系和小鼠中引发离散的白细胞介素 6 释放。因此，它被发现是 LOS/LPS 的活性成分，也是一种有前途的候选疫苗佐剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202012374
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  神经营养肽醛：非鲁胺 B 和简化类似物的固相合成。

  摘要：

  已使用固相和液相合成方法的组合来完成神经营养性脂肽醛非鲁胺 B (2) 的全合成。β-羟基脂肪族尾部是通过环状硫酸盐的区域选择性还原开环制备的，然后与固相树脂偶联。然后在细胞毒性和神经生长因子 (NGF) 诱导试验中检查合成化合物。非鲁胺 B 的简化类似物也显示出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.029

文献信息

• Synthesis of Novel β-Lactone Inhibitors of Fatty Acid Synthase
  作者：Robyn D. Richardson、Gil Ma、Yatsandra Oyola、Manuel Zancanella、Lynn M. Knowles、Piotr Cieplak、Daniel Romo、Jeffrey W. Smith

  DOI：10.1021/jm800321h

  日期：2008.9.11

  Fatty acid synthase (FAS) is necessary for growth and survival of tumor cells and is a promising drug target for oncology. Here, we report oil the syntheses and activity of novel inhibitors of the thioesterase domain of FAS. Using the structure of orlistat as a starting point, which contains a beta-lactone as the central pharmacophore, 28 novel congeners were synthesized and examined. Structural features such as the length of the alpha- and beta-alkyl chains, their chemical composition, and arnino ester substitutions were altered and tile resulting compounds explored for inhibitory activity toward the thioesterase domain of FAS. Nineteen congeners show improved potency for FAS in biochemical assays relative to orlistat. Three of that subset, including the natural product valilactone, also display all increased potency in inducing tumor cell death and improved solubility compared to orlistat. These findings Support the idea that all orlistat congener can be optimized for use in a preclinical drug design and for clinical drug development.
• Highly Enantioselective Hydrogenation of β‐Alkyl and β‐(ω‐Chloroalkyl) Substituted β‐Keto Esters
  作者：Iyad Karamé、Esen Bellur、Sven Rotzoll、Peter Langer、Christine Fischer、Jens Holz、Armin Börner

  DOI：10.1080/00397910701196538

  日期：2007.4.1

  Highly enantioselective hydrogenation of beta-alkyl and beta-(omega-chloroalkyl) substituted beta-keto esters was achieved with Ru catalysts based on chiral diphosphinesin EtOH at 50 degrees C under 50-bar initial hydrogen pressure, affording the corresponding beta-hydroxy esters in > 98% ee.