(-)-1R,5S,6S-endo-1,4-dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-ol | 172587-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1R,5S,6S-endo-1,4-dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-ol
• 英文别名: (-)-(1R,5S,6S)-1,4-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol；(1R,5S,6S)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ol
• CAS: 172587-46-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YUXMNAGSRCLCDI-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1R,5S,6S-endo-1,4-dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-ol 在 一溴化碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1aS,3S,3aS,6aS,6bR)-3-Iodo-1a,3a-dimethyl-hexahydro-4,6-dioxa-cyclobuta[cd]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环的制备〔3.2.0〕庚烷-2- ê n是否，7- ê n是否-diols：与手性刚性骨架1,3-二醇†

  摘要：

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。

  DOI：

  10.1021/jo035324v
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 反应 48.0h， 以48%的产率得到(-)-1R,5S,6S-endo-1,4-dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones的微生物还原：对同手性内-和外-醇的筛选

  摘要：

  在微生物还原甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1a-c的过程中测试了各种酵母和霉菌菌株。的内切-醇2a-c中以良好的收率和对映体过量得到。对于通常为对映体纯的外醇3a-c，描述了较低的收率。还报道了双环[3.2.0] hept-2-en-6-one 1d和双环[3.3.0] oct-7-en-2-one 1e与微生物还原的比较。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00445-9

文献信息

• Pure enantiomers of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-endo-ols: Resolution, absolute configuration and optical properties
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Valerio Bertolasi、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00308-c

  日期：1995.9

  flash-chromatography and, finally, (iv) a mild alkaline hydrolysis. The oxidation of pure enantiomers of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-endo-ols 4–6 with tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) and N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as co-oxidant furnished enantiomerically pure bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1–3. The different mutual disposition of carbonyl groups in the structure A and B justifies the different

  化合物A，B和C的单晶X射线衍射分析有助于我们确定双环[3.2.0] hept-3-en-6-内醇4-6的对映异构体的绝对构型。这些双环醇很容易通过以下方法获得：（i）双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3的立体选择性还原，（ii）使用（-）-（1 S转化为非对映异构体对， 4 R）-樟脑酰氯作为拆分剂，（iii）通过快速色谱法有效分离非对映异构体，以及（iv）温和的碱水解。双环[3.2.0] hept-3-en-6-内-ols 4-6的纯对映异构体的氧化以四正丙基过钌酸铵（TPAP）和N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）为助氧化剂，提供对映体纯的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3。结构A和B中羰基的不同相互排列证明每种非对映异构体的羰基具有不同的IR（KBr）信号。
• Enantiomerically Pure 4-Methyl- and 1,4-Dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ols and Ones by Microbial Redox
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Emanuela Marotta、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Paolo Righi

  DOI：10.1246/cl.1996.511

  日期：1996.7

  The reduction of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a,b with Baker’s yeast to a mixture of enantiomerically pure (6S)-endo- and (6S)-exo-alcohols 2a,b and 3a,b respectively is described. Furthermore the oxidation of the racemic endo-alcohols 2a,b with Bacillus stearothermophilus afforded the corresponding ketones with high enantiomeric excesses resolving the endo-enantiomer. In the same conditions the

  用贝克酵母将双环 [3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a,b 还原为对映体纯的 (6S)-endo-和 (6S)-exo-醇 2a、b 和 3a 的混合物， b 分别进行说明。此外，外消旋内醇 2a、b 与嗜热脂肪芽孢杆菌的氧化提供了相应的酮，具有高对映体过量，解决了内对映体。在相同条件下，外醇 3a、b 不被氧化。