(2,3,6-tri-O-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-C-carboxamido-N-L-phenylalanine methyl ester | 441778-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,6-tri-O-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-C-carboxamido-N-L-phenylalanine methyl ester
• CAS: 441778-50-3
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₉
• 分子量: 738.878
• InChiKey: OLNDQMWEICCDQO-PEMPFVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,6-tri-O-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-C-carboxamido-N-L-phenylalanine methyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-({(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[((2R,3R,4S,5S,6S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的低聚物。

  摘要：

  糖氨基酸家族的糖基氨基酸是C-糖苷的衍生物，其在C-1位置具有一个羧基，并在C-2、3、4或6处具有一个取代羟基的氨基位置。我们准备了一系列的葡萄糖型糖氨基酸作为单体结构单元：这些是2-NH（2）-Glc-beta-CO（2）H 1，3-NH（2）-Glc-beta-CO的衍生物（2）H 2、4-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 3和6-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 4并构建四种类型的均聚物，与beta（1-> 2）关联的I，与beta（1-> 3）关联的II，与beta（1-> 4）关联的III和与beta（1-> 6）关联的IV采用完善的N-Boc和BOP策略。这些低聚物的CD和NMR光谱研究表明，只有β（1→2）连接的均聚物具有螺旋结构，该结构似乎是由连接位置预先确定的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00020-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-D-glycero-L-manno-hepturonate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.66h， 生成 (2,3,6-tri-O-benzyl-4-tert-butoxycarbonylamido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-C-carboxamido-N-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的低聚物。

  摘要：

  糖氨基酸家族的糖基氨基酸是C-糖苷的衍生物，其在C-1位置具有一个羧基，并在C-2、3、4或6处具有一个取代羟基的氨基位置。我们准备了一系列的葡萄糖型糖氨基酸作为单体结构单元：这些是2-NH（2）-Glc-beta-CO（2）H 1，3-NH（2）-Glc-beta-CO的衍生物（2）H 2、4-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 3和6-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 4并构建四种类型的均聚物，与beta（1-> 2）关联的I，与beta（1-> 3）关联的II，与beta（1-> 4）关联的III和与beta（1-> 6）关联的IV采用完善的N-Boc和BOP策略。这些低聚物的CD和NMR光谱研究表明，只有β（1→2）连接的均聚物具有螺旋结构，该结构似乎是由连接位置预先确定的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00020-2