ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-3-phenylacrylate | 1218940-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dihydro-4H-pyran-2-carbonyl)-3-phenylacrylate；ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbonyl)-3-phenyl acrylate
• CAS: 1218940-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: DEEIDUHJJIYGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-3-phenylacrylate 在 1,3-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 7-oxo-5-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑鎓盐：即刻出现的、易于获得的台式稳定路易斯酸催化剂

  摘要：

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01697
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 哌啶 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083

文献信息

• The first calcium-catalysed Nazarov cyclisation
  作者：Jacob Davies、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c4cc06501h

  日期：——

  The first calcium-catalysed Nazarov cyclisation is described.

  第一个以钙催化的Nazarov环化反应被描述了。
• A mild, catalytic and efficient Nazarov cyclization mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/b918137g

  日期：——

  A mild, selective and efficient Nazarov cyclization of divinyl ketones catalyzed by phosphomolybdic acid (PMA) is described. The process demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance under short reaction times. PMA supported on silica gel is more efficient than the bulk catalyst and is recycled up to three times without significant activity loss.

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。
• Cationic bromonium complex: NBS/P(OPh)3 as an efficient catalyst for Nazarov cyclization
  作者：Fenglou Guo、Limin Wang、Song Mao、Chi Zhang、Jianjun Yu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.107

  日期：2012.9

  A general, catalytic method for Nazarov cyclization of dihydropyran derivatives has been developed. Cationic bromonium complex: NBS/P(OPh)3 was identified as an efficient catalyst for the synthesis of a number of different cyclopentenones in high yields with an excellent level of diastereocontrol.

  已经开发出用于二氢吡喃衍生物的纳扎罗夫环化的通用催化方法。阳离子溴络合物：NBS / P（OPh）3被确定为以高收率和出色的非对映异构控制水平合成许多不同环戊烯酮的有效催化剂。