(2R,3S,4R,5S,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 500783-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 500783-40-4
• 化学式: C₃₉H₅₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 718.053
• InChiKey: LOUUTVXBIXBVBX-WKCSDLSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 草酰氯 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.03h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-N-methyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexanoamide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.