(S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-Methoxy-indan-1-yl)-acetic acid；2-[(1S)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ALAUISTUIQUUFF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C, ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS FAISANT APPEL A CET INHIBITEUR
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004074270A3

  公开（公告）日：2004-12-23
• Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition
  作者：Wei Lu、Wei Yuan、Yu Luo、Qing-Qing Huang、Xuan Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12366

  日期：——

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.