(S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol | 1272319-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanol；2-[(1S)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethanol
• CAS: 1272319-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AGRHMZUZSOJBHX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• Synthesis of the key intermediate of ramelteon
  作者：Shan Bao Yu、Hao Min Liu、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.021

  日期：2011.3

  Asymmetric conjugated addition of allylcopper reagents derived from an ally! Grignard reagent and CuBr center dot Me2S to chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidinones has been achieved. The synthetic procedure was applied to the preparation of the key intermediate of the novel nonbenzodiazepine hypnotic drug, ramelteon. (C) 2010 Wei Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.