(S)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid | 1361396-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1361396-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: KBYAWOCTYAOKTC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(1-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(S)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366