(E)-benzyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
• 英文别名: E-benzyl 4,4,4-trifluorobut-2-enoate；Benzyl 3-(trifluoromethyl)acrylate；4,4,4-Trifluoro-2-butenoic acid benzyl ester；benzyl (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: ALASPHUIBMTFMJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到2,3-Epoxy-4,4,4-trifluorobutanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氟 2,3-环氧丙酸酯的简单制备及其与各种亲核试剂的环氧开环反应

  摘要：

   抽象 我们在这里描述了一种简单的方法，通过使用低成本且易于处理的试剂 NaOCl·5H2O 从相应的烯酸酯开始，在其 3 位处具有含氟取代基的 2,3-环氧酯。由于关于此类 2,3-环氧酯的反应性披露很少，因此通过多种亲核试剂进行了环氧环打开，我们成功地阐明了这些化学选择性和区域选择性过程，通过 SN2 机制进行，主要提供 2-取代的 3-羟基酯通常以高度抗选择性的方式。 Beilstein J. Org. 化学。2024,20,2421–2433。doi：10.3762/bjoc.20.206

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.206
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 二乙基膦酰基乙酸苄酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到(E)-benzyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Hörner–Wadsworth–Emmons反应方便地立体选择性合成β-全氟烷基α，β-不饱和酯

  摘要：

  霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的缩合试剂3和酮2与全氟烷原位制备（RF）部分被证明是用于各种各样的α的结构显著有效和强大的方法，其中R f和Rβ不饱和酯类1基团都在β位置由于通常乏味的方便回避以及这些酮的麻烦分离步骤2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.048

文献信息

• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Salt-tolerant star macromolecules
  申请人：Pilot Polymer Technologies, Inc.

  公开号：US10259901B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention relates to multi-arm salt-tolerant star macromolecules, and methods of preparing and using the same. In one aspect of the invention, a salt-tolerant star macromolecule is capable of providing salt-tolerance to an aqueous composition.

  本发明涉及多臂耐盐星型大分子及其制备和使用方法。在本发明的一个方面，耐盐星型大分子能够为水性组合物提供耐盐性。
• Surfactant-compatible star macromolecules
  申请人：Pilot Polymer Technologies, Inc.

  公开号：US10336848B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to multi-arm surfactant-system thickening star macromolecules, and methods of preparing and using the same. In one aspect of the invention, a surfactant-system thickening star macromolecule is capable of providing surfactant-compatibility, increase the viscosity of a surfactant-containing system, and/or temperature-stability to an aqueous composition.

  本发明涉及多臂表面活性剂体系增稠星型大分子及其制备和使用方法。在本发明的一个方面，表面活性剂体系增稠星型大分子能够为水性组合物提供表面活性剂相容性、增加含表面活性剂体系的粘度和/或温度稳定性。
• Polymers of haloalkyl and haloalkenyl ether (meth)acrylates
  申请人：Arkema Inc.

  公开号：US11254765B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  A curable composition containing at least one of a haloalkyl ether (meth)acrylate or a haloalkenyl ether (meth)acrylate and, optionally, one or more different types of co-monomers is cured to provide a polymer having advantageous properties as a result of the incorporation of halogenated functionality derived from the haloalkyl/haloalkenyl ether (meth)acrylate monomer.

  含有卤代烷基醚（甲基）丙烯酸酯或卤代烯基醚（甲基）丙烯酸酯中的至少一种，以及一种或多种不同类型的共聚单体的可固化组合物经固化后，由于加入了卤代烷基/卤代烯基醚（甲基）丙烯酸酯单体产生的卤代官能团，可制成具有优势特性的聚合物。
• Stereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Compounds with Controlled Adjacent Tertiary Carbons by Michael Addition to (E)-3-(Trifluoromethyl)acrylates
  作者：Noriyasu Shinohara、Jiro Haga、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Shinichiro Nakamura

  DOI：10.1021/jo00119a013

  日期：1995.7

  Michael addition reaction of various lithium enolates to ethyl (E)-3-(trifluoromethyl)acrylate (E)-1 was found to be one of the most effective routes to construct materials not only with a CF3 group but also with readily distinguishable multiple functionalities by the routine chemical transformations. Particularly, employment of lithium enolates from chiral acyloxazolidinones as Michael donors resulted in the formation of 1,4-adducts, usually with a high degree of diastereoselectivity as well as with a high degree of diastereofacial selectivities only in a single step. Further, it was suggested by both the experimental results and the ab initio calculations that interaction between fluorine-(s) and lithium strongly stabilized the present Michael intermediates, allowing for the smooth reactions even with ketone enolates under kinetically controlled conditions.